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第九章　卤代烃 基础化学 第九章　卤代烃 前页 后页 首页 基础化学 前页 后页 首页 第二节　卤代烃的性质及应用 第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名 学习目标 课后习题 第四节　重要的卤代烃 第三节　卤代烯烃和卤代芳烃 首页 ?学习目标： ?了解卤代烃的结构、分类和同分异构；卤代烃的物理性质及其变化规律。 ?理解官能团（－X）的特征反应；重要化学反应的主要工艺条件，掌握其在生产、生活中的实际应用。 ?掌握卤代烷分子中断裂C-X键、β-C－H键并形成新化合物的反应规律。 ?能够对卤代烃进行命名，进行定性分析。 ?能利用卤代烷的化学性质合成适当目标有机物。 ?第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名 ?一、卤代烃的分类　　1.按分子中烃基结构分类 卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物。卤代烃的通式为R-X或Ar-X。其中，卤原子是卤代烃的官能团。 　　2.按分子中所含卤原子的数目分类 　　3.按与卤原子直接相连的碳原子类型分类 ?二 、一卤代烷烃的通式和构造异构现象 　　1.一卤代烷的通式 　　CnH2n+1X (n≥1的整数)　　2.一卤代烷烃的构造异构现象 　　构造异构包括：取代基的碳链异构和官能团的相对位置异构。 ?三、卤代烃的命名 　　1.普通命名法  某基卤：普通命名法是根据与卤原子直接相连的烃基名称命名。 　　2.系统命名法　　把卤代烃看作烃的卤素衍生物，卤原子只作为取代基。它的命名方法和烃相似，按烃的命名法编号，在烃的名称前标上卤原子连在主链上的位次，数目和名称。 　　卤代芳烃及卤代脂环烃的命名参照对应化合物的命名。 ?第二节　卤代烃的性质及应用 ?一、卤代烃的基本物理性质 　　在常温常压下，除氟代烷外，其它卤代烷只有氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其余是无色液体或固体。一卤代烷有不愉快气体，其蒸气有毒。 在烃基相同的卤代烷中，沸点的规律是：RIRBrRCl。　　卤代烷的相对密度：除一氟代烷和一氯代烷相对密度小于1外，其余卤代烷相对密度都大于1。　　卤代烷不溶于水，易溶于醇、醚等大多数有机溶剂，因此常用氯仿、四氯化碳从水层中提取有机物。 一些常见卤代烃的物理常数 ?二、卤代烷的化学性质及应用 　　卤代烷中由于卤原子的电负性较大，所以C—X健为极性共价键，电子云偏向卤原子，即Cδ+—Xδ- 。碳卤键（C—X）的极性大小顺序为： 前页 C—ClC—BrC—I 各种卤代烷的化学反应活性次序为： R—IR—BrR—Cl 　　（一）取代反应 取代反应：在一定条件下，卤代烷分子中的卤原子可以被其它原子或原子团所取代，生成其它的有机化合物的反应。 　　（二）消除反应 　　消除反应：卤代烷与浓氢氧化钠(钾)水溶液反应时,主要发生卤代烷分子脱卤化氢的反应,这种从有机物分子中脱去卤化氢或水等小分子,形成不饱和化合物的反应。 　　卤代烷与强碱反应时，主要是生成取代产物还是消除产物，与很多因素有关。 　　仲卤代烷和叔卤代烷在消除卤化氢时，反应可在碳链卤原子左右两个不同方向进行，生成两种不同产物。 　　查依采夫规则：卤代烷脱卤化氢时，氢原子较易从含氢较少的相邻碳原子上脱去。 查依采夫规则的另一种表述形式是：卤代烷脱卤化氢时，交易生成双键碳原子上连有较多烷基的烯烃。 各种卤代烷脱去卤化氢的难易程度：叔卤烷 仲叔烷 伯卤烷。 　　（三）与金属镁作用 格利雅试剂：常温下,一卤代烷在绝对乙醚（无水无醇）中与金属镁作用合成有机镁化合物---烷基卤化镁，简称格氏试剂。 　　烷基卤化镁是一种有机镁化合物,分子中含有碳—镁键,是一种金属有机化合物。在有机化学中,凡含有碳—金属键的有机物,均属于金属有机化合物。 当烷基相同时各种卤代烷的活性次序为: RIRBr RCl。通常使用溴代烷基制备烷基溴化镁。　　烷基卤化镁分子中,由于碳的电负性(2.5)比镁的电负性(1.2)大得多,Cδ- Mgδ+ 键是很强的极性键,性质非常活泼,能与多种含活泼氢的化合物(如:水、醇、氨)作用生成相应的烷烃。 　　多卤代烷的化学性质，表现出化学惰性及热稳定性，它的化学反应或性次序为： 　　　　　　　　　　CH3X CH2X2 CHX3 CCl4 ?第三节　卤代烯烃和卤代芳烃 ?一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 不同结构卤代烯烃和卤代芳烃的分类 ?二、不同结构卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异 　　各类卤代烃中，卤原子的反应活性差别很大，其中，烯丙型卤代烃（苄基卤）、叔卤代烷最活泼，在室温下，它们分别与硝酸银的乙醇溶液作用时，能迅速生成卤化银沉淀；孤立型卤代烯烃与仲卤代烷、伯卤代烷反应活性相似，在室温下一般不生成卤化银沉淀，但加热后可生成沉淀；而乙烯型卤代烃（卤苯）最不活泼