2014第十四章核磁共振材料.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 谱图去偶作用对比 * 谱图去偶作用对比 * 四、13C NMR谱图 * * 20 30 40 50 60 q d q s t 例.化合物C12H26，根据13C NMR谱图推断其结构。 * * 二、相关谱 乙苯的13C-1H COSY谱 某化合物的1H-1H COSY谱 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 图谱解析（1） 5 2 2 3 化合物 C10H12O2 8 7 6 5 4 3 2 1 0 图谱解析过程 正确结构： ? =1+10-12/2=5 δ 2.1单峰三个氢，—CH3峰 结构中有氧原子，可能具有： δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 δ3.0 δ 4.30 δ2.1 δ 3.0和δ 4.30三重峰和三重峰 O—CH2CH2—相互偶合峰 * 9 δ 5.30 δ 3.38 δ 1.37 C7H16O3，推断其结构 6 1 图谱解析（2） C7H16O3， ? =1+7+1/2(-16)=0 a. δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互偶合峰 b. δ 3.38含有—O—CH2 —结构 结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2 —)3 c. δ 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连 正确结构： 图谱解析过程 化合物 C10H12O2，推断结构 δ7.3 δ 5.21 δ1.2 δ2.3 5H 2H 2H 3H 图谱解析（3） 化合物 C10H12O2 ? =1+10+1/2(-12)=5 a. δ 2.32和δ 1.2—CH2CH3相互偶合峰 b. δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 c. δ 5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连 哪个正确? 正确：B ? 图谱解析过程 * 化合物 C8H8O2，推断其结构 9 8 7 6 5 4 3 10 图谱解析（4） 化合物 C8H8O2 ?=1+8+ (-8)/2=5 δ =7-8芳环上氢，四个峰对位取代 δ= 9.87—醛基上氢， δ= 3.87 CH3上氢，低场移动， 与电负性强的元素相连： —O—CH3 正确结构： 图谱解析过程 四、联合谱图解析 （1）C6H12O 1700cm-1, C=O, 醛,酮 3000 cm-1, -C-H 饱和烃 两种质子 1：3或3：9 -CH3 ：-C(CH3)9 无裂分，无相邻质子 谱图解析 （2）C8H14O4 1700cm-1, C=O, 醛,酮，排除羧酸，醇，酚 3000 cm-1, -C-H 饱和烃，无芳环 1．三种质子 4：4：６ ２．裂分，有相邻质子； ３． ?=1.3(6H) 两个 CH3 裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2- 4. ?=2.5(4H) ,单峰, CO-CH2CH2-CO- 5. ?=4.1(4H) 低场(吸电子), 两个 -O-CH2- 三种质子的面积比为4：4：６ * 某化合物C3H8O，其NMR谱图数据如下： 化学位移? 重峰数 氢质子数 1.2 双峰 6H 1.6 单峰（宽） 1H 4 多重峰 1H 试推断该化合物的结构 例： * 化学位移? 重峰数 氢质子数 基团 1.2 双峰 6H 异丙基上的两个CH3 1.6 单峰（宽） 1H OH 4 多重峰 1H 异丙基上的-CH 该化合物的结构为：