精细有机合成实验.docVIP

实验一 肉桂酸的合成 一、实验原理 1、主要性质和用途 肉桂酸又名桂酸，化学名β-苯丙烯酸，其结构式为 ，是一种无色针状结晶，具有爽快的淡甜脂香气，密度1.249(25oC),熔点133 oC（反式），沸点300 oC（反式），不溶于水，可溶于热水、乙醇、丙酮、和冰醋酸。肉桂酸可用于日用化妆品，但主要用于制备脂类、紫丁香型等花香香精。 2、合成原理 芳香醛与酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成β-芳基丙烯酸类化合物的反映成为铂金反应，也称肉桂酸合成。 二、实验主要仪器及药品 仪器：三口烧瓶（250mL）、空气冷凝管、温度计（0－200 oC）、磁力搅拌器、水蒸气蒸馏装置、减压过滤装置、烧杯。 药品：苯甲酸、无水醋酸钾、乙酐、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性炭、PH试纸。 三、实验内容 在干燥的三口烧瓶中加入15mL新蒸馏过的苯甲醛和新熔融并研细的无水醋酸钾粉末15g及14mL乙酐，振荡混合均匀，加热至150－170 oC，回流3h，并不时振荡。待反应液温度降至100 oC左右时，将预先加热的120mL去离子水倒入反应液中，振荡使结晶溶解，并慢慢加入饱和碳酸钠至反应液称弱碱性。然后进行水蒸气蒸馏，将反应物中未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠为止（苯甲醛馏出液倒入指定回收瓶中。）若圆底烧瓶内溶液出现结晶，且温度在100 oC左右时，可慢慢加入热去离子水以溶解肉桂酸的结晶，使瓶内固体物只剩下树脂状物，向溶液中加入0.3－0.5g活性炭，振荡均匀，并加热煮沸10min，趁热用保温漏斗过滤。将滤液小心用浓盐酸酸化至呈明显酸性，再用冷水浴冷却。待肉桂酸完全析出后，减压过滤，晶体用少量去离子冷水洗涤，挤压去水份。产物在水中重结晶。称重，并计算产率。 实验二 抗氧剂双酚A的合成 一、合成原理 1、双酚A 又称二酰基丙烷，化学名2,2’-二对羟基苯基丙烷，本品为无色结晶粉末，熔点155－158 oC，密度为1.95（20 oC），溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮及二乙醚，微溶于水，易被硝化，卤化和硫化等。 2、合成原理：双酚A的合成方法有多种，大都由苯酚和丙酮合成，不同之处是采用的催化剂有别，本实验采用的是硫酸法，即苯酚在过量丙酮在硫酸的催化下缩合脱水，反应式为： 二、主要仪器和药品 布氏漏斗、吸滤瓶（500mL）电动搅拌器、电热烘干箱、电动离心机、三口烧瓶（250mL）、球形冷凝管、温度计（0－100 oC）、烧杯（500mL）、量筒（100mL）、托盘天平。 三、实验步骤 1、称取20g（约22mL）苯酚加入三口烧瓶中，烧杯外用冰水冷却，在不断搅拌下加入10mL丙酮，控制在15 oC以下。 2、当苯酚全部溶解，温度达到15 oC时，保持匀速搅拌并缓慢加入12mL浓硫酸，保持温度18－20 oC。 3、滴加浓硫酸后开始计时，反应2h，保持温度18－20 oC，当液体变得相当粘稠时，停止反应，倒入烧杯，用去离子水洗涤至中性，抽滤，压干，称重，计算产率。 实验三非离子表面活性剂烷醇酰胺的制备 一、实验原理 1、由脂肪醇与二乙醇胺、一乙醇胺或类似结构的氨基醇缩合而生成的酰胺俗称烷醇酰胺，商品名称6501或6502。 2、烷醇酰胺具有良好的去油、净洗、润湿、渗透、增稠、起泡和稳定泡沫的性能，对金属也有一定的防锈作用。常用作纺织品、皮肤、毛发和金属等方面的清洗剂配方成分。 3、在工业上，烷醇酰胺的制法通常有两种：（1）将植物油水解得混合脂肪酸制成甲酯（或乙酯）再与二乙醇胺反应，这种方法由于植物油价廉和反应副产物少而教常使用。（2）脂肪酸直接与二乙醇胺缩合，本实验采用后一种方法制备N,N-二羟乙基月桂酰胺，反应式如下： 二、实验仪器及原料 1、仪器：三口烧瓶、磁力搅拌、电热套、水流喷射泵、烧杯、温度计、玻璃棒、涂－4杯粘度剂、缓冲瓶等。 2、原料：脂肪酸（月桂酸）98％以上；二乙醇胺（化学试剂，淡黄色） 三、实验步骤 1、在电磁搅拌器和恒温电热套上装一个100mL的三口烧瓶，并安装成蒸馏装置，用橡胶管使接引管的出气口与水流喷射泵连接起来，向圆底烧瓶中加入20g（0.1mL）月桂酸和21g（0.2mL）二乙醇胺，投入一颗电磁搅拌子。 2、开动电磁搅拌器和水流喷射泵，加热并控制油浴温度在130 oC左右，反应2h，直至没有水蒸气蒸出为止，停止加入并撤去油浴，烧瓶内物料冷却接近室温后，解除减压装置，将瓶内物料取出，称重，得浅黄色粘稠状液体，即为可供应用得产物，得37－39g。 3、取少许样品滴入清水中，搅匀后应能完全溶解，否则反应未达到终点。 四、产品性能检验 本实验得产品为混合物，PH值9－10，常温粘度160s（涂－4粘度剂），10％水溶液澄清透明，5min泡沫