有机化学 2烷烃.pptVIP

第二章 烷烃(alkane) 教学目的： 掌握烷烃的命名及同分异构现象；烷烃的结构与构象；物理、化学性质；烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和烷烃的卤代反应历程。 教学难点： 烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法。 § 2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构 § 2-2 烷烃的命名法 § 2-3 烷烃的结构 § 2-4 烷烃的构象 § 2-5 烷烃的物理性质 § 2-6 烷烃的化学性质 § 2-1 烷烃的通式、同系列和构造异构 一、烷烃的通式和同系列 二、烷烃的同分异构现象 一、烷烃的通式和同系列 二、烷烃的同分异构现象 同分异构现象：分子式相同的不同化合物叫做同分异构体(简称异构体)。这种现象叫做同分异构现象。 同分异构包括碳链异构、位置异构、官能团异构、差向异构、旋光异构等。 表2-2 烷烃的同分异构体数目 同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。 §2-2 烷烃的命名法 一、伯、仲、叔和季碳原子 二、烷基 三、烷烃的命名 一、伯、仲、叔和季碳原子 把直接与一个碳原子相连的称为伯(或一级)碳原子，可用1°表示； 直接与二个碳原子相连的称为仲(或二级)碳原子，可用2°表示； 直接与三个碳原子相连的称为叔(或三级)碳原子，可用3°表示； 直接与四个碳原子相连的称为季(或四级)碳原子，用4°表示。 伯、仲、叔、季——表示链或碳原子不同取代程度的形容词： 二、烷基 烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。 三、烷烃的命名 1.普通命名法：以烷作为母体，十个碳原子以下用即“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表。 区别异构体用“正”、“异”、“新”。例如CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 正己烷(n-hexane) 至于衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。 2.衍生物命名法 以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷是氢原子被烷基取代后的化合物。通常选择连有烷基最多的碳原子作为母体甲烷。例如： *3.系统命名法 依据国际纯粹和应用化学联合会(International Union Of PureandApplied Chemistry简写为IUPAC) 简称为IUPAC命名法的命名原子，制定了我国的系统命名法。 (1)选主链：选最长的、取代基最多的碳链作主链，支链当作取代基。 (2)编号：从离取代基最近的一端编号，并满足“最低系列”原则。 “最低系列”指的是碳链从不同方向编号，得到两种以上不同的编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为“最低系列”。例如： (3)若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团(大的基团)后列出，同者合并。 ①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小： IBrClSPFONCDH ②在同位素中质量高的顺序大。 ③如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如-CH2C1与-CHF2中-CH2C1大与-CHF2。 ④含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。 名称的写法： “取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 补充说明： (1)相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 (2)多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前大后。 (3)取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。 小结: *开链烷烃的命名原则:选择含有侧链最多的最长碳链为主链，主链按最低系列原则编号，按顺序规则给出侧链顺序。 §2-3 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型