2010有机合成和推断.docVIP

《有机合成和有机推断》导学案 【考纲要求】 掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。 综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 【课前准备】 知识储备 以两个碳原子的化合物为例，理清有机物的相互转化关系，请注明各步反应的条件 二、常见题型归纳 1、从定量的角度推断有机物分子式，从定性的角度推断有机物的结构简式 例题1、（09年长春市二次调研某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量 分数约为416％，请结合下列信息回答相关问题。 ①A可与NaHCO3溶液作用，产生色气体； ②1 molA与足量金属钠反应生成H233.6 L(标准状况)； ③A可与FeCl3溶液发生显色反应； ④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。 请回答： (1)A的分子式是A中含氧官能团的名称是(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式：(3)已知： a． b． ． 有机物B的分子式为C7H6O2，在一定条件下发生如下转化，最终生成A： 请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是②上述转化中，反应、Ⅱ两步的作用是③B可发生的反应有(填字母)。 a．取代反应 b．加成反应 C．消去反应 d．水解反应 (4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F恰好与含3 molNaOH 的溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式。 2、由反应物性质确定官能团 3、由反应类型确定官能团 变式、（09四川）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化： 其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。 已知： A的合成方法如下：其中，F、G、M分别代表一种有机物。 请回答下列问题： （1）A的结构简式是_____________________。 （2）C生成D的化学方程式是　　　　　　　　。 （3）A与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有　　　　种。 （4）F的结构简式是　　　　　　　　　　。 （5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：　　　　　　。 2、给出合成路线的推断题 例题2、（2010届扬州二轮）异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下： ⑴从A→D过程中，反应的目的是 。 写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 。 与A具有相同的官能团；分子中具有两个手性碳原子。 物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），X的结构简式为 。 2、有机方程式的书写：复杂有机物的结构简式（键线式）、反应条件、官能团的正确书写及衍变、配平、无机小分子 3、同分异构体的书写：思维的有序性、严密性，同时与题给条件挂钩 4、官能团的保护：碳碳双键、羟基、氨基 变式1、（2010届百校样本）A是产某新型工程塑料的基础原料之一，，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 （1）根据分子结构模型写出A的式___________ ，A分子中至少有________个碳原子一定共平面，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。 （2）合成A路线如下： (a)A的合成路线中属于氧化反应的有__________ （填序号） (b)H的结构简式为___________ (c)写出反应的化学方程式（注明必要的条件） ________________________________________________________ (d)已知反应为消去反应，有试图用F直接氧化成B，你认为该想法能否实现？若能，写出反应的化学方程式，若不能请说明原 __________________________________________________________________________ (e)G的某同分异构体，苯环上只有一个侧链，且能发生银镜反应和水解反应，写出其可能的结构简式____________________________________________________