(精细0821-第三组-胡仓银)吲哚类化合物的文献综述.docVIP

吲哚类化合物合成方法 ———— 精细0821 胡仓银 摘要： 吲哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域。3-甲基吲哚和5-甲氧基吲哚是吲哚的重要衍生物和化学合成中间体。对于这几种化合物简便、经济工业合成方法的研究,一直是研究工作者关注的热点。 吲哚吲哚1-甲基-2-(对-乙氧羰基苯乙烯基)吲哚的制备 将1-甲基吲哚-2-甲醛200 mg (1·25 mmol)、膦化物(E) 570 mg (1·9 mmol)加入已制备好的DMSO钠盐溶液中,反应体系很快由深绿色变为深红色,室温反应。0·5 h后将反应液倾入冰水中,析出黄色沉淀,过滤,水洗涤固体,乙醇重结晶,得黄绿色粉末298 mg,收率78·1%。mp 147-148℃,Rf=0·49(展开剂为乙酸乙酯-石油醚=1∶5)。同法合成化合物7,8。 3、1-甲基-2-苯乙烯基吲哚的制备 将1-甲基吲哚-2-甲醛128 mg (0·8 mmol)、膦化物(B) 433 mg (1·0 mmol)加入已制备好的DMSO钠盐溶液中,反应体系很快由深绿色变为深 红色,室温反应。1 h后将反应液倾入冰水中,乙酸乙酯提取,水洗,无水Na2SO4干燥。浓缩,经VLC(乙酸乙酯-石油醚=1∶20)分离得黄色固体127mg,收率68·1%。mp 121-122℃,Rf=0·60(展开剂为乙酸乙酯-石油醚=1∶5)。同法合成化合物10-13 4、1-甲基-2-羧基乙烯基吲哚 的制备 将化合物(1) 230 mg (1·0 mmol)加入0·5mol·L-1KOH/EtOH溶液中,外浴90℃回流,1 h后停止回流。浓缩除去乙醇得到固体,将固体溶于水中,加盐酸使成酸性,析出浅黄色固体。过滤,水洗涤固体,乙醇精制,得黄绿色针状结晶190 mg,收率94·4%。mp 213-215℃,Rf=0·35(展开剂为乙酸乙酯-石油醚=1∶2,另加2滴醋酸)。同法合成化合物  吲哚-3-乙酸 分子量175.2，白色结晶，可溶于二氯乙烷，溶于乙酸及苯中，极易溶于乙醇，熔点为168-170℃。其合成方法如下：  7-甲基吲哚啉的制备 将131.0 g(1 mol)7-甲基吲哚、452 mL水和12 g(0.05 mol)AlCl3·6H2O加入反应器中,加热回流,分批 加入97.5 g(1.5 mol)锌粉,搅拌,TLC监测反应(展开剂:V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=4.1,青岛海洋薄层层析硅胶板);5 h反应完全,过滤,除去过量的Zn粉,滤液用氢氧化钠溶液调pH 2-苯基吲哚其合成方法如下： 苯乙酮与苯肼生成的腙，在二甲苯溶液中，加入冰乙酸及无水氯化锌，逐渐升温至195-200℃反应，酸化处理后得到2-苯基吲哚。 8、 吲哚-3-丙酸 分子量189.22，白色结晶，可溶于热水，易溶于苯，熔点134℃. 其合成方法如下： 以吲哚为原料与丙烯酸及乙酸酐于 90～ 95在搅拌下反应 4h得到吲哚 3 丙酸乙酰酯 ;所得酯经碱性水解、酸化得吲哚 3 丙酸。较佳的碱性水解条件是 :NaOH质量分数为 10 % ,水解时间 2h ,温度 70～ 80。两步总收率 5 7.1%。important basic thing for my majoy .it is widey used in medical and others. As it for those ,we should make it conieven. Key words : yinduo majoy . 3-甲基吲哚5-甲氧基吲哚Raney Ni Bamberger反应 　　小故事3、老人与黑人小孩子 　　一天，几个白人小孩在公园里玩。这时，一位卖氢气球的老人推着货车进了公园。白人小孩一窝蜂地跑了上去，每人买了一个气球，兴高采烈地追逐着放飞的气球跑开了。白人小孩的身影消失后，一个黑人小孩怯生生地走到老人的货车旁，用略带恳求的语气问道：“您能卖给我一个气球吗?” 　　“当然可以，”老人慈祥地打量了他一下，温和地说，“你想要什么颜色的?” 　　他鼓起勇气说：“我要一个黑色的。” 　　脸上写满沧桑的老人惊诧地看了看这个黑人小孩，随即递给他一个黑色的气球。 　　他开心地接过气球，小手一松，气球在微风中冉冉升起。 　　老人一边看着上升的气球，一边用手轻轻地拍了拍他的后脑勺，说：“记住，气球能不能升起，不是因为它的颜色，而是因为气球内充满了氢气。” 　　大道理：成就与出身无关，与信心有关。这个世界是用自信心创造出来的。有自信，积极的面对自己所拥有的一切，这种积极和自信会帮助人登上成功的山顶。 　　小故事4、囚禁的章鱼 　　一只章鱼的体