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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料知识点一:乙烯 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2=CH2或H2C=CH2 从化学式可以看出,一个乙烯分子比一个乙烷(C2H6)分子少两个氢原子。乙烯分子里碳原子之间的共价
键是双键,并且乙烯分子中的两个碳原子与四个氢原子处在同一平面内,它们彼此之间的键角都是120°。 2.乙烯的物理性质 乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,标准状况下的密度为1.25g·L—1,略小于空气的密度,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3.乙烯的化学性质 乙烯分子中含有碳碳双键,反应中易断裂一个键,两个不饱和碳原子可以直接结合其他原子或原子团,因此,乙烯的化学性质较活泼。 (1)氧化反应: ①与O2反应:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。化学方程式:C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O。 乙烯在燃烧时,火焰要比甲烷明亮,并有黑烟,这是因为乙烯中的碳元素的质量分数(85.7%)比甲烷中的碳元素的质量分数(75%)高,燃烧时碳并没有完全被氧化,本身被烧成炽热状态,所以乙烯的火焰明亮。又由于一部分碳没有完全燃烧呈游离态,所以有黑烟冒出。乙烯的爆炸极限是为3.4%~34%(空气中乙烯的含量),所以点燃乙烯前一定要验纯。 ②被酸性KMnO4溶液氧化:把乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,可以观察到酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。这说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化,它的化学性质比烷烃活泼。利用这个反应可以区别甲烷和乙烯。 (2)加成反应: 乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去,也能使溴水的橙色很快褪去,生成无色的1,2—二溴乙烷。 此实验可鉴别乙烯和甲烷,也可用于除去甲烷气体中少量的乙烯。乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。 说明: (1)乙烯分子中的单键可以转动,碳碳双键不能转动,所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。 (2)乙烯是一种重要的工业原料,目前,世界上已经把乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 (3)虽然甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,而乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,利用酸性KMnO4溶液可以区别甲烷和乙烯,但却不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯气体,因为将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中,发生反应的化学方程式为:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O,及氧化后生成CO2,仍混在甲烷中,达不到除杂的目的。 (4)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。 (5)通常条件下,烯烃一般不和水反应(可用排水法收集乙烯),但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上采用水化法制乙醇的原理)。
知识点二:加成反应 。
知识点三:苯 结构式 结构简式 比例模型 C6H6 苯分子具有平面正六边形结构。六个碳原子、六个氢原子在同一平面上。苯环上碳碳间的键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键。六元环上碳碳之间的键长相同,键能相同
2.苯的物理性质 苯是一种没有颜色,带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点(5.5℃)、沸点(80.1℃)低。是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3.苯的化学性质 苯的分子式为C6H6,需要增加8个H原子才能符合饱和链烃的通式,因而从分子组成来看,苯远没有达到饱和。但苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,说明苯与乙烯的化学性质差别很大,不具备典型的不饱和烃的性质,分子中不存在典型的碳碳双键。苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下,苯也能发生某些化学反应。 (1)氧化反应 ①苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水。燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰,化学方程式: 2C6H6+15O2 12CO2 + 6H2O。 ②苯与酸性KMnO4溶液及溴水的反应:
实验内容 实验现象 实验结论 向两支分别盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯,振荡试管,静置后观察试管内液层的颜色 高锰酸钾溶液不褪色,在下层;上层为无色液体 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 溴的四氯化碳溶液分层,上层为橙红色液体,下层为无色液体 苯不与溴的四氯化碳溶液反应,溴的四氯化碳溶液中的溴被苯萃取 (2)取代反应 ①苯的溴代反应: 【注意】此反应应在无水的条件下进行,反应物为无水苯、液溴,起催化作用的是FeBr3。 ②苯的硝化反应: 【注意】 (1)浓硫酸
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