专题辅导一有机化合物的命名.ppt

环用顺、反或R、S表示构型 顺-1,2-二甲基环丁烷 3 Z、E 和顺反构型的确定 *确切的命名是： （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 反-1,2-二甲基环丁烷 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。 构象异构体 旋光异构体 构型异构体 几何异构体 交叉式构象 重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。 立体异构体 4 立体异构体的定义 { { { 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 四、单环烷烃的命名 实 例 六 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 实例七 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 实 例 八 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团位次尽可能小。 顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane 实例九 实例十 (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane 带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R, S表示。 (1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷 (1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane 实例十一 r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid 实例十二 环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。 五、 桥环烷烃的命名 共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃 1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； 2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； 3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环； 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。 1 桥环烷烃的命名步骤 实例十三 主桥 (1S,2S,5R,