第6章芳烃3-多环芳烃和非苯芳烃.pptVIP

* * * * * 要点复习 在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。 -Br CH3 Br2/Fe H2SO4 H2SO4 CH3 SO3H Br2/Fe KMnO4 COOH COOH Br2/Fe CH3 SO3H -Br CH3 CH3 CH3 COOH COOH -Br ? ? -Br CH3 Br2/Fe KMnO4 CH3 多苯代脂烃 联苯和联多苯 稠环芳烃 二苯甲烷 三苯甲烷 联苯 三联苯 萘 蒽 菲 第二节 多环芳烃和非苯芳烃 多环芳烃 （一）萘 一、稠环芳烃 1、结构(C10H8) π 10 10 萘的共振结构式 特点： 1、sp2杂化，平面结构； 2、 π 10 10 萘环和苯环的区别 （1） 中，电子云密度分布不完全平均，稳定性稍差，芳香性不及苯。 （2）键长不完全平均。 （3）电子云密度出现三种情况： α ＞ β ＞ γ π 10 10 α β β α α β β α γ γ 2、萘衍生物的同分异构和命名 8 7 6 5 4 3 2 1 原则： （1）以萘为母体； （2）萘的编号是固定的，从α-位开始，经自身环编到另一环。稠合边不编号。 可见：1，4，5，8-位为α-位；2，3，6，7-位为β-位。 单取代萘有两种异构体 1-萘酚（α-萘酚） 2-萘酚（β-萘酚） 1-甲基萘（α-甲基萘）