第11章羧酸和取代羧酸续20102学时.pptVIP

* 羧酸分子中烃基上的H原子被其它基团取代后的产物叫取代羧酸。 一、卤代酸（halo acids） （略） （substituted carboxylic acid） 第二节 取代羧酸 二、羟基酸 ( hydroxy acid ) 羟基连在脂肪烃基上的羟基酸称为醇酸。 羟基连在芳环上的羟基酸称为酚酸。 （一） 命 名 醇酸以羧酸为母体，羟基为取代基。 酚酸以芳酸为母体。 如： ?—羟基丙酸 乳酸（lactic acid） 羟基丁二酸 苹果酸（malic acid） 3— 羧基—3—羟基戊二酸 柠檬酸（citric acid） 邻—羟基苯甲酸 水杨酸（salicylic acid） （二）　羟基酸的化学性质 　　具有醇、酚和羧酸的通性，但这儿主要讨论—ＯＨ和—ＣＯＯＨ相互影响所产生的特殊性质。 １、酸性增强 因—ＯＨ的—Ｉ效应 如： CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH（OH）COOH HOCH2COOH ? ? ? pKa可证明之 2、容易被氧化 ROH不被稀硝酸氧化，但醇酸可以。 如： 稀硝酸 ?—醇酸可发生银镜反应 人体中的醇酸在酶作用下可以脱氢氧化。 NAD+ 脱羧酶 ?—丁酮酸 （乙酰乙酸） ?—羟基丁酸， ?—丁酮酸，丙酮统称为酮体。 酮体 正常人的血液 10mg.L-1 糖尿病人的血液 3g.L-1 晚期：酮症