第8章对氨基苯甲酸酯类药物分析2012.pptVIP

化学结构： 1.亲脂性芳香环 2.中间连接功能基 3.亲水性胺基 第一节 对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类药物的结构与性质 一、对氨基苯甲酸酯类基本结构与典型药物 2.水解特性：对氨基苯甲酸酯类分子结构中的酯键易水解，除盐酸丁卡因水解产物为对丁基苯甲酸外，其余均为对氨基苯甲酸(PABA)。 3. 弱碱性：该类药物分子结构中含有脂烃胺侧链为叔胺氮原子，具有一定碱性，可成盐；可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应，可相互区别。 4.与金属离子发生沉淀反应：利多卡因和布比卡因分子结构中酰氨基上氮可与Cu2+或Co2+络合，生成有色配位化合物沉淀。 5.吸收光谱特性：含有苯环及取代基，具有特征的紫外光谱与红外光谱行为。 6. 其它特性：因结构中有 芳伯氨基或同时具有脂烃胺侧链，其游离碱多为碱型油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐则易溶于水。 第二节 鉴别试验 直接反应：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、 盐酸普鲁卡因胺。 丁卡因虽无芳伯氨基，但可与NaNO2反应生成N－亚硝基化合物的乳白色沉淀。 盐酸利多可因加硝酸酸化，加硝酸汞，加热，显黄色。 对氨基苯甲酸酯类显红色或橙黄色。 三、水解产物反应 1.盐酸普鲁卡因的鉴别 四、制备衍生物测熔点 盐酸丁卡因： 取本品0.1g，加5%醋酸钠溶液10ml溶解后，加25%硫氰酸铵溶液1ml，析出白色结晶；滤过，结晶用水洗涤后