2014-2015学年中间复习.pptVIP

(6) 硼氢化反应 也有人认为，硼氢化反应的方向由立体因素决定，与不对称的烯烃加成时，硼原子主要加在位阻小的双键碳上。 电负性：氢2.1，硼2.0，按马氏规则硼原子加在含氢较多的双键碳上。 得到反马规则加成的产物，是合成醇的另一种方法（反马式醇），与水合法可互相补充。 1） 高锰酸钾(或OsO4)氧化 H 2 R C H C H 2 K M n O 4 3 4 H O 2 3 R C H C H 2 O H O H 2 M n O 2 2 K O + + + + 碱性 或中性介质 顺式产物 紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速变为褐色，可用来鉴定不饱和烃。 3 氧化反应 2） 臭氧化还原水解反应 O3 Zn/H2O 臭氧化物 氯代：在高温下，烯烃与氯作用起取代反应时，主要在与双键相邻的?-碳原子上进行。 烯烃的?-H卤代与烷烃的卤代反应相似，也是自由基反应。 Cl + CH2 CH= CH2 CH 2 CH CH 2 Cl 500 ℃ H Cl N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 溴代：若想得到?-H的溴代产物，可用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为试剂。 结构与性质 炔氢 三键 加成反应 聚合反应 氧化反应 具有酸性 二 炔烃的化学性质 1 加氢 Lindlar催化剂催化加氢，可得顺式烯烃。 Lindlar催化剂，沉淀在Ca