第八章芳烃131126-2.pptVIP

十、亲电取代反应和定位规律在合成上的应用 取代苯的合成策略 1.必要时改变取代基的定位性质 硝基(间位定位)与氨基(邻对位定位)的相互转化 例 从硝基苯 制备3-溴苯胺 烷酰基(间位定位)与烷基(邻对位定位)的相互转化 例 从苯乙酮制备1-氯-3-乙基苯 2. Friedel-Crafts亲电试剂不进攻强烈钝化的苯环 例 从苯制备3-硝基苯乙酮 3. 通过磺化反应占位封端,有效合成邻位取代物 例 从叔丁基苯合成邻硝基叔丁基苯 4. 运用保护策略调节氨基和羟基的活化能力 例 从苯胺合成邻硝基苯胺（涉及磺化占位） 总 结 苯环上取代基的定位效应构成了有机化学中区域选择性的又一方面。 在芳香亲电取代反应中，区域选择性的结果通常起源于热力学，并主要来自电子效应。当存在几个电子上有利的进攻点时，立体位阻效应常常起主导作用。 从另一个角度理解，所有取代基都起邻对位效应：活化基团活化邻对位，邻对位电子密度大，有利于邻对位亲电取代；钝化基团钝化邻对位，间位电子密度大，有利于间位亲电取代。 8.2 多环芳烃 一、多环芳烃的类型和命名 二、多苯代脂烃的制备与性质 制备 性质 三、联苯的制备与性质 四、萘的结构和性质 B. 萘的性质 1.萘的亲电取代反应 2.取代基的定位效应 小