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有机合成精典例题 首先，要认真全面审题，牢记有机物结构决定性质，有机物性质反映结构。 例1：分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A＋Na→慢慢产生气泡； ②A＋RCOOH 有香味的产物； ③ 苯甲酸； ④其催化脱氢产物不能发生银镜反应； ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（“目前主要的白色污染”源之一）。 试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_____（填选项）。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 （2）化合物A结构简式：_______________。 （3）A和金属钠反应的化学方程式_______________。 思路分析：性质①说明化合物A有羟基。性质②说明A有醇羟基。性质③说明A有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。性质④说明A脱氢（即发生氧化反应）生成的羰基不在链端，不是醛，所以A中羟基在碳链中间，链端有甲基。性质⑤说明A的脱水产物（即消去反应产物）是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。结合A的分式C8H10O对化合物A的结构可作出的判断是B、C项。 答案：（1）BC （2） （3） 第二，审题时，要充分利用已知条件，如分子式、相对分子质量，特别要注意反应类型和反应条件。 例2：化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。 试写出： （1）化学方程式：A→D_______________，B→C_______________。 （2）反应类型：A→B _____________，B→C_____________，A→E______________。 （3）E的结构简式：__________，A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：__________，及__________。 思路分析：化合物A具有酸性，可能为羧酸，在浓H2SO4存在条件下，化合物A转化为化合物D，分子组成减少一分子水，且生成五原子环化合物，说明A发生分子内酯化反应；D为内酯，进而推断A为含有一个羟基的直链羧酸，且羟基位于碳链末端。化合物A在浓H2SO4存在条件下转化为化合物B，B可使溴水褪色，说明化合物B为不饱和物质，对比A、B分子组成，B比A少一分子水，说明B为不饱和羧酸，双键位于碳链末端，进而推断C为加聚反应产物。由化合物A在一定条件下生成化合物E（C4H6O2）n，说明化合物A发生缩聚反应，A分子中的羧基与另一分子羟基发生酯化反应酯化反应生成聚酯。 答案：（1） 第三，分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的推断或讨论。根据已知条件进行相关计算，从而解决有机推断问题。 例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题： （1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为_________. （2）油脂A经下列途径可得到M。 图中②的提示 反应①的化学方程式是_______________。 反应②的化学方程式是_______________。 （3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式_______。 （4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗_______g金属钠。 点评：第（1）小题考查的是有机物分子式的简单计算，突出了“双基”。第（2）小题难住一批考生的原因是对心脏病人急救用药——硝化甘油不熟悉，同时不能根据图中提示理解并融会贯通无机酸的酯化反应。第（3）小题虽是考查同分异构体的书写，但C所含乙酰基的个数还需通过简单的计算确定；第（4）小题也是考查根据方程式进行简单计算。四个小题中有三个都涉及计算，虽然计算都比较简单，但四个小题紧密相连，环环相扣，若前两个小题卡壳，后两个小题便无法下笔了。 答案：（1）C3H5O9N3 NO （2）① ② ③ （4）6.9 此题中的计算虽然都很简单，体现了突出双基的考试思想，但高考为基础教育导航的重要作用不可忽视，此高考题的出现，昭示着有机推断题向着计算型方向发展，有助于进一步加强学科主干知识的考查，全面提升考生的综合素质。因此，在复习备考中决不能忽视计算型有机推断题的训练。 第四，信息迁移题形式新、条件新、设问新。只有耐心阅读，弄清题意，才能进一