有机物－反应类型.docVIP

第三节 有机物的性质和反应类型 【知识网络】 一．重要反应类型： 1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后生成两种新分子，这种分子结构变化形式称为等价替换式。 2.加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键，碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，称为开键加合式。 3.消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后，两个C原子均有多余价电子而形成新的共价键，称为脱水/卤化氢重键式。 4.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C--H键两个原子间插入O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。 5.缩聚反应——缩水结链式 许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的H间的相互作用，彼此间脱去H2O后留下的残基按顺序连接成长链高分子，称为缩水结链式。 6.加聚反应---开键加合式 许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式。 二．三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一种或两种 有机物的结构特征 含-H、-X、-OH、-COO- 含C=C、C≡C、C=O 含-OH、-X 生 成 物 两种(一般是一种有 机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢) 碳碳键变化情况 无 变 化 C=C键或C≡C键打开 生成C=C键或C≡C键 不 饱 和 度 无 变 化 降 低 提 高 结构变化形式 等 价 替 换 式 开 键 加 合 式 脱水或卤化氢重键式 【易错指津】 1．搞清反应实质 识记断键点 反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂，加热 醇的卤代反应 断羟基中的C-OH键 加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应 断C-H键 光照或催化剂 2．把握官能团的反应特征 掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。 3．掌握一些反应物间量的关系 ①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。 4．理清一些反应对结构的特殊要求。 醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。 【典型例题评析】 例1 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（2000年广东高考题） A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C.反应后静置， D.反应后静置，方法要领：本题考查皂化反应的概念和制皂过程。解题的关键是抓住水解的产物性质（溶于水）作出判断。 例2 某有机物的结构简式为： ，。它在一定条件下可能发生的反应有（1997年上海高考题） ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥ C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥ 思路分析：无-COO-的结构，不发生水解，无-CH-C-OH结构，不发生消去。 答案：C 方法要领：由反应物所含的官能团，类推其可能发生的反应类型。 例3 维生素C的结构简式为 ，。。有关它的叙述错误的是（2000年上海高考题） A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 思路分析：利用官能团分析可知，维生素C具有烯、醇、酯的性质。 答案：D 方法要领：有机物分子中含-OH则其易溶于水，酯在碱性溶液中可发生强烈的水解反应而不能稳定存在。 例4 A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到