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一 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯结构简式: 官能团 2 物理性质 无色澄清液体,熔点-83.6℃,沸点77.06 ℃,密度比水小,微溶于水,易溶于醇、酮、醚等有机溶剂,极性分子,有果香味 想一想 我们学习了乙酸乙酯的物理性质, 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢? 我们都知道酒中含有一定量的酒精(乙醇),尤其是白酒中乙醇含量更高,在长期的储存过程中,部分乙醇氧化为乙醛,最后由氧化成乙酸,乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯。放置的时间越久,高度数的白酒酯化程度越高,产生的酯越多,所以,陈年老酒就格外香。 3 化学性质 乙酸乙酯的合成(酯化反应) 试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和标出氧18的位置: 乙酸与甲醇反应: ② 氧化反应 ③ 水解反应 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡;碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底。 小结 a.水解速率:乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性,中性条件下几乎不水解,温度升高,水解速率增大。 b.水解程度:在碱性条件下彻底水解,不可逆;在酸性条件下是可逆的。 c.水解产物:酸性条件下得到相应的羧酸和醇;碱性条件下得到羧酸盐和醇 二 酯 1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2 酯的命名——“某酸某酯” (1) HCOCH2CH3 (2) CH3CH2O—NO2 (3) (4) 请说出下列酯的名称: 3 分 类: ① 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 ②或根据分子中酯基的数目,分为:一元酯、二元酯(如乙二酸二乙酯)、多元酯(如油脂)。 ③ 根据酯的形状不同分为:链状酯和环状酯; ④ 根据酯中是否含有苯环分为:脂肪酯和芳香酯; ② 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香油中,等等。 ③化学性质 a 燃烧反应:酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H2O ,但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O Ⅱ 无机含氧酸与醇 CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意:无氧酸与醇之间也能反应,如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应,因生成物为卤代烃,并非酯类化合物。所以,只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应,不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应,只能和醇发生取代反应。 Ⅲ 有机酸酐与酚 Ⅳ 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2O 除了上面可以生成环状酯外,多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意:环状酯和环烃一样,五元环和六元环最稳定,其他的由于环的张力而不稳定。 c 水解反应 酸性条件下的水解反应: RCOOR′+ H
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