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第十五章 硝基化合物和胺
1.命名下列化合物:
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 丙烯腈
2.写出下列化合物的构造式:?
(1) 间硝基乙酰苯胺 (2)甲胺硫酸盐 (3)N-甲基-N-乙基苯胺
(4)对甲基苄胺 (5) 1,6-己二胺 (6)异氰基甲烷
?(7)β-萘胺 (8)异氰酸苯酯
3.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)乙醇,乙醛,乙酸和乙胺
? (2)邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解, N-甲基苯胺生成黄色油状物, N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。
(3)乙胺和乙酰胺
乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
(4)环己烷与苯胺。
苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
4.试用化学方法分离下列化合物:
(1)
(2)苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸
用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
(3)正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺
加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。分理处2-己酮。向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。
5.比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:
6.完成下列反应式:
7.完成下列转化:
?
?
8.以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:
(4)二种方法:
9.由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:
(1) 硝化,再还原,然后氧化; (2)先硝,再氧化,然后还原; (3)先氧化,再硝化,再还原。其中那种最好,为什么?
第三种路线最好;另外两种合成路线得不到要求的产物。
10.写出下面反应历程:
11.某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解,得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N),B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应,并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下,脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯,试推测A,B,C,D,E的结构,并写出各步反应式。
A,B,C,D,E
12. 化合物(A)的分子式为 C15H17N,用苯磺酰氯和KOH处理,它没有作用,这混合物酸化后得一澄清的溶液,其核磁共振谱图如p390示。试推导化合物A的结构。
叔胺,四组氢。
武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案
N-乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵
3-甲基-N-乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵
2-甲基-3-硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺
溶解,分出,然后碱溶液中和
酸化
溶解,分出
乙醇 × × ↓
乙醛 NaHCO3 × Fehling ↓ 碘仿
乙酸 ↑
乙胺 × × ×
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