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酯化反应生成酯的类型 (1)生成链状酯,如一元羧酸与一元醇反应,一元羧酸(或醇)与多元醇(或羧酸)反应。 (2)生成环状酯,如多元羧酸和多元醇反应,羟基酸分子内(间)脱水形成环状酯。 (3)生成高分子酯,如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应及羟基酸的缩聚。 (1)断键部位,酯化反应形成的键,即是酯水解反应断 裂的键。例如 中,酯基 中的C—O键是酯化反应时形成的键,则水解时C—O键断,C原子连接水提供的—OH,O原子连接水提供的—H。 则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相同,且醇中必有—CH2—OH原子团。 如 则A为CH3CH2COOH,B为CH3CH2CH2OH,酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。 若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子。 如 [例3] A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得到C。 (1)写出A、B、C的结构简式:A__________________, B____________________,C____________________。 (2)写出B的两种同分异构体的结构简式(它们都可以跟NaOH反应):______________和________________。 [解析] 酯A的分子中,烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍,且酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,所以其烃基有苯环。醇B氧化得到羧酸C,说明了B和C分子中碳原子数相等,酯A分子中有14个碳原子,则B分子和C分子中都有7个碳原子,从而可判断出B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯。苯甲醇的同分异构体中能与NaOH反应的有三种,即三种甲基苯酚。 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应 关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂 的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 酯化反应 酯的水解反应 加热 方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应 类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 点击此图片进入课堂10分钟练习 (1)羧基与烃基相连接形成的化合物属于羧酸,其官能团是羧基(-COOH),羧酸能够电离出H+,羧酸具有弱酸性,能与醇类发生酯化反应。 (2)羧酸与醇类发生酯化反应时,羧酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成水,其余部分结合生成酯。 (3)酯类通式为 ,官能团为酯基( ), 酯能够发生水解反应,反应条件为酸性或碱性。 (4)羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。 点击此图片进入课下30分钟演练 * 返回 第 三节 羧酸 酯 课前预习·巧设计 名师课堂·一点通 创新演练·大冲关 考点一 考点二 设计1 设计2 设计3 考点三 第三章 烃的含氧衍生物 课堂10分钟练习 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 (1)乙酸的分子式为 ,结构式为 ,结构简式为 ,乙酸可以看作是 和 结合而成的,也可以看作是CH4中的一个氢原子被 取代后的产物,乙酸的官能团是 。乙酸的电离方程式为 ,乙酸属于 元 酸,具有酸的通性,能使紫色石蕊试液变 。 C2H4O2 CH3COOH -CH3 -COOH -COOH -COOH 一 弱 红 (2)写出下列化学方程式。 ①乙酸与Na的反应: 。 ②乙酸与Na2CO3的反应:
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