17 练习 同系物与同分异构体.docVIP

同系物与同分异构体 一、二、⑴定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。 ⑵组成特点： ①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同分子组成通式相同同系物相对分子质量相差14或14的整数倍同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。⑶判断规律： ①一差：分子组成差一个或若干个CH2； ②二同：同通式，同结构； ③三注意： I. 必为同一类物质 Ⅱ. 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） Ⅲ. 同系物间物理性质不同化学性质相同 强调：因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 2、同分异构体： ⑴定义：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。⑵同分异构体的类别： ①碳链异构： 【例1】(03春季）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( C ) A. 8种 B. 14种 C. 16种 D. 18种 【例2】已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( C ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定 【例3】维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示： ⑴上述合成过程中与A互为同分异构体的有 CD (填写字母代号)。 ⑵上述反应中，属于加成反应的有 ①③ (填数字序号)。 ⑶反应④除生成E外，还有 H2O 生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应 ⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是： 是保护D分子中其它羟基不被氧化 。 —1— ⑷维生素C的结构简式是 。 ②位置异构：支链位置或官能团的位置不同而引起的异构。 ③官能团异构（类别异构）： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2 CH2 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇、 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛、 酮、 烯醇、 环醇 、环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚。 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸。 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 三 、同分异构体的书写规律： 1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。 2.按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写；也可按照官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写 四 、分异构体数目的判断方法： 1. 记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种； ⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种； ⑷丁基C8H10有4种； ⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种； ⑹戊基、C9H12有8种； 2. 基元法：例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种； 3. 替元法：例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)； 4. 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下： ⑴同一C原子上的氢原子是等效； ⑵同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氢