有机化学——05对映异构试卷.pptVIP

Fischer投影式中的基团相对位置变化必须遵守下述规律，才能保持构型不变： ①投影式中手性碳原子上任何两个原子或基团的位置经偶数次交换后构型不变 ②Fischer投影式在纸平面上旋转90°的偶数倍，则构型不变 。但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转90?（或270?） ③固定投影式中一个基团不动，其余3个基团按顺时针或逆时针方向旋转，构型不变 1.D/L 命名法 在无法测知化合物真实构型的情况下，Fischer 当年人为地规定手性碳原子上的羟基在右边的甘油醛，标记为D-型；手性碳原子上的羟基在左边的甘油醛，标记为L-型 D-（+）-甘油醛 L-（－）-甘油醛 （二）构型的表示方法 2.R/S 命名法 1970年由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）建议采用其作为对映异构体构型的命名方法。它是基于手性碳原子的实际构型，因此又称为绝对构型 R/S 命名原则： （1）将手性碳原子上连接的4个不同原子或原子团（a、b、c、d），按次序规则的优先次序由大到小排列，假设为abcd （3）最后绕a→b→c画圆，如果为顺时针方向，该化合物的构型为R-型，如果为逆时针方向，为S-型 （2）将最小的原子或基团d摆在离观察者最远的位置，视线与d及手性碳原子在一条直线上 I Br Cl H 要点：次序规则排次序，方向盘上定构型 A＞B＞D＞e 当