版《大高考》高考化学一轮总复习模拟创新题：专题24有机化学基础Word版含解析.doc

专题二十四　有机化学基础 根据高考命题大数据软件分析，重点关注第2、4、7及创新导向题。 模拟精选题 1．(2016·辽宁抚顺一模，38)某调香剂的化学式为C12H14O2，该调香剂广泛用于香精。某实验室科技人员设计了下列合成路线来合成该调香剂： 试回答下列问题： (1)B物质的分子式为______________，在核磁共振氢谱中能呈现____________种峰。 (2)D物质的官能团名称是____________。 (3)上述合成路线中属于取代反应的是____________(填编号)； (4)写出反应③、⑥的化学方程式：③__________________________， ⑥___________________________________________________________。 (5)F有多种同分异构体，符合下列条件同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式____________。 ①属于F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③两个取代基上碳原子数目相同，且均含有一种官能团。 解析　(1)A与溴水发生加成反应，A的结构为，NaOH水溶液，为卤原子的水解条件，B的结构为，B氧化得C，C中含有3个氧原子(只少2个H原子)，C为 (另一羟基无α－H，不能被催化氧化)。C→D少2个氢原子和1个氧原子，发生的羟基的消去反应，D为，E为，F为。(1)B的分子式为C5H12O2，分子中有6种氢。(3)反应①为加成，②为取代，③为氧化，④为消去，⑤为取代，⑥为取代(酯化)。(5)由限制条件③可知每个取代基上有3个碳原子，官能团分别为碳碳双键和酯基，由限制条件②可知2个取代基在苯环上处于对位。含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH，CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2，共有6种。 答案　(1)C5H12O2　6 (2) 碳碳双键、羧基 (3)②⑤⑥ (4)③ 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)＋O22CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋2H2O 2．(2016·湖南衡阳一模，38)(1)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称________________________，核磁共振氢谱显示该分子中有 ____________种不同类型的氢原子。 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： 已知：a.RCH2OHRCHO b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 ①由A→C的反应方程式______________________________________， 属于________(填反应类型)。 ②B的结构简式为______________________________________________。 ③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式__________________________________________________________。 3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件)。 ______________________________________________________________。 (4)乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有________种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6，该同分异构体的结构简式为_______________________。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应 ③苯环上有两个烃基 ④苯环上的官能团处于对位 解析　(1)根据乙基香草醛的结构简式，得出含有的含氧官能团：醛基、酚羟基、醚键，苯环上有3种、醛基上1种、酚羟基上1种、乙基上2种，核磁共振氢谱有7种不同的氢原子；(2)A是有机酸，存在—COOH，A→B在CrO3/H2SO4，B能发生银A中存在—CH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，同时苯环上只有一种取代基，对比A、C的化学式，A→C：Br取代了羟基的位置，说明A中含有—OH，综上所述A的结构简式：，①A→C，对比化学式C比A少了一个—OH，C比A多了一个Br，说明HBr的Br取代A中—OH发生的取代反应，反应方程式：＋H2O；②根据RCH2OHRCHO ，得出B的结构简式：；③C的结构简式中含有—Br能在NaOH