4芳香烃-环境概述.ppt

1.概况 2.稠环芳烃 （1）萘 (Naphthalene) 稳定化能 250 kJ/mol 萘的反应——亲电取代反应 萘的磺化 萘的反应——氧化反应 1,4-萘醌 取代萘的氧化反应 电子云密度较高的环被氧化 六、非苯芳烃 Non-benzenoid Aromatics 1.芳香性(Aromaticity) 与Huckél规则 分子中C/H的比例高 键长平均化 分子共平面 不易加成、氧化，易发生亲电取代 π电子数符合Hǜckel规则（4n+2规律） Aromaticity 结构特点 碳原子以sp2杂化成环；成环原子共平面；形成闭合环状大?键，基态时?电子处于成键轨道， ?电子数符合4n+2规则 化学性质 易发生亲电取代，不易发生加成反应 光谱特征 在NMR中存在反磁环流。环内H移向高场，环外H移向低场 Hückel’s Rule According to theoretical calculations carried out by the German physicist Erich Hückel in 1931, a molecule should be aromatic only if it has a planar, monocyclic system of conjugation with a p orbital on each atom an