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复杂的有机化合物可能含有多种官能团，在合成过程中，若能够利用高选择性的试剂，只对某个特定的部位或官能团进行反应，则是最佳策略。 可先将某些基团保护起来，不使其作用，而只留特定要作用的官能团进行反应；然后再将保护基团除去，以便进行下一步反应，这种保护－去保护 (protection-deprotection）的方法在有机合成上应用极广。 缺点是增加额外的步骤，会使产率降低。因此，在引入或除去保护基团时，应以高选择性及高产率的方法优先。 二羟基的保护 酚羟基的保护 2. 生成苄酯 3. 生成叔丁酯 4. 生成2,6,7-三氧杂二环[2.2.2]辛原酸酯 7.1.5 碳-氢键的保护 1．乙炔衍生物活泼氢（—C≡C—H）的保护 三烷基硅烷基（如Me3Si-、Et3Si-）是常用的炔氢保护基。炔烃转变为Grignard试剂后再与三甲基氯硅烷作用，能够引入三烷基硅烷基进行保护。该保护基对金属有机试剂、氧化剂稳定，用硝酸银可以除去保护基。 2．芳烃中C-H键的保护 简单芳香族化合物的合成通常用亲电取代反应来 完成，新引入基团将进入芳环上电子密度最高的位置。若想得到不同位置的取代物，就必须首先将最 活泼的位置保护起来，然后再进行所希望的取代反应，最后再脱去保护基。常用的保护基有间位定位基，如-COOH、-NO2、-SO3H，及邻、对位定位基，如-NH2、-X等。 1