高三化学有机物官能团衍变的研究课件.ppt

5.有机物A与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下： * * 五、常见有机官能团的确定 1.根据反应物性质确定官能团 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+ 显紫色 能使溴水褪色 与银氨溶液反应产生银镜或与 新制氢氧化铜产生红色沉淀 能与Na反应 能与Na2CO3反应 与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液 可能官能团 反应物性质 A B C 氧化 氧化 酚羟基 A是醇（－CH2OH）或乙烯 醛基 羧基、酚羟基、醇羟基 羧基、酚羟基 羧基 C＝C 、 C≡C 醛基 2.由反应条件确定官能团 Cl2(Br2)/光照 Cl2(Br2)/Fe O2/Cu、加热 H2、催化剂 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液 稀硫酸、加热 浓硫酸、加热 反应条件 可能官能团（或物质） ①醇羟基（醇的消去） ②羟基、羧基（酯化反应） ①酯基（酯的水解） ②二糖、淀粉的水解 －X 、酯基 －X（卤代烃消去） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基(酮)、苯环 醇羟基（－CH2OH 、 －CHOH） 苯环 烷烃或苯环上的烷烃基 苯环 3.根据反应类型来推断官能团 单一物质 发生缩聚 水解反应 酯化反应 消去反应 取代反应 加聚反应 加成反应 可能官能团或原子团 反应类型 C＝C、C≡C、－CHO、 苯环、 羰基( ) CH3—C—CH3 O C＝C 、 C≡C -X、-OH、-COOH、-COO-等 －X、－OH、 －OH 、 －COOH －X、酯基、肽键 、多糖 分子中同时含有羧基和羟基 或羧基和氨基 六. 官能团的引入 酯基（-COO-） 羧基（-COOH） 醛基（-CHO） 碳碳双键（C=C） 卤素原子（－X） 羟基（-OH） 引入官能团 有关反应类型 烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代 烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵。 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加 成、(醇与HX取代) 某些醇或卤代烃的消去、炔烃加成。 某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖 类水解 醛氧化、酯酸性水解、羧酸盐酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化 酯化反应 生成羟基的五种方法 能发生银镜反应的物质小结： 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含 “Ｈ Ｃ 　”结构的物质．　 O 例1.下列物质中不能发生银镜反应的是 ①CH3OH ① ⑤ ⑥ ②HCHO ③CH3CHO ⑤ CH3COOH ④ HCOOH ⑥CH3COOCH3 ⑨ CH3CH2OOCH ⑧ 麦芽糖 ⑦果糖 例2.下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是 （ ） A. CH3Cl B. CH3CHCHBrCH3 C. CH3 C CH2Cl CH3 CH3 D. CH2Br B 卤代烃的消去反应规律： ①反应条件：氢氧化钠、醇、加热 。 ②分子中碳原子不少于2 。 ③与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 ④发生消去反应后的有机产物可能有多种。 例3.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（ ） A. CH3OH B. CH3 C CH2OH CH3 CH3 D 醇类的消去反应规律： ①反应条件：浓硫酸、加热。 ②分子中碳原子不少于2； ③与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 ④发生消去反应后的有机产物可能有多种 CH3 D. CH2COHCH2CH3 C. CH3COHCH3 CH3 重要知识规律 (2)醇类的消去反应规律 例题4 有机产物结构 2种 2种 1种 A. CH3OH 例5.判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出相应的氧化产物的结构简式 B. CH3CH2OH C. CH3CHOHCH3 D. CH3COHCH3 CH3 HCHO CH3CHO CH3COCH3 醇类的催化氧化反应规律： a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以 上)氢原子，其产物为醛。 b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原 子，其产物为酮。 c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇 不能被催化氧化。 例6.乙醇分子中不同的化学键(如图所示)，对乙醇在 各种反应中断裂的键 说法不正确的是（ ） A.和钠作用键①断　　 B.和浓H2SO4作用并加热到170℃,键②和键⑤断 C.和乙酸、浓H2SO4共热，键②断　 D.在Cu作用下和O2反应，键①和键③断 C H C C O H H H H H ① ③ ④ ② ⑤ ② ①