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高二化学卤代烃 【本讲主要内容】 卤代烃 官能团的概念；溴乙烷的组成、结构和性质；卤代烃的定义、分类、命名、性质、制法和用途；以卤代烃为中介的物质之间的相互转化。 【知识掌握】 【知识点精析】 官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。 －NO2（硝基）、－SO3H（磺酸基）等。 第一节 溴乙烷 卤代烃 （一）溴乙烷 1. 组成和结构 分子式 结构式 电子式 结构简式 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br 溴乙烷是极性分子，但溴乙烷仍为非电解质，在水溶液和熔融状态下均不能导电。 2. 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体；不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；密度比水大；沸点38.4℃。 3. 化学性质 （1）水解反应 反应类型——取代反应。 （2）消去反应 CH3CH2BrCH2＝CH2↑+HBr 消去反应——有机化合物在一定条件下，从分子内脱去一个小分子（如H2O、HBr），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 （二）卤代烃 1. 定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。 2. 分类： （1）按卤原子种类不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃； （2）按分子中卤原子数目多少可分为一卤代烃、多卤代烃； （3）按烃基种类可分为饱和卤代烃（如CH3CH2Br）、不饱和卤代烃（如CH2＝CHCl） 和芳香卤代烃（如）。 一卤代烃的通式为R－X，一卤代烷的通式为CnH2n+2X （n≥1） 3. 命名——以原有烃为母体，将卤原子、支链作为取代基。 卤代烷：选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链为主链，从离卤原子最近的一端开始对主链的碳原子编号。 如： 2－溴－2－甲基丁烷 2－氯－3－甲基己烷 1，2－二溴丙烷 5－氯－2－戊烯 4－溴－3－乙基－1－己烯 1－氯－4－溴苯 （卤原子服从于烃，从距不饱和键近的一侧编号）（按F、Cl、Br、I顺序编号） 4. 同分异构体 （1）碳链异构 （2）官能团位置异构 例如：（1）C5H11Cl共有 种同分异构体。（相当于求C5H12的一氯代物的种数） （2）C7H7Cl共有 种同分异构体。（相当于求C7H8的一氯代物的种数） 5. 一卤代烷的物理性质 （1）溶解性：都不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）沸点：① 常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br是气体外，其它一卤代烷 均为液体，C15以上是固体。 ② 一卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增多而升高，且都高于相应的烷烃。（因为相对分子质量增大，且分子极性增大，所以分子间作用力大）。 ③ C原子数相同，卤原子也相同时，烃基支链越多，沸点越低。 （3）密度：① 高于相应的烷烃； ② 一氟代烷、一氯代烷的密度小于1，一溴代烷、一碘代烷的密度大于1，多氯代烷的密度均大于1； ③ 一氯代烷随C原子数增多，密度减小。（这与烷烃规律不同。因为随C原子数增多，Cl原子在分子中所占比例减小）C原子数、X原子数均相同时，烃基支链越多，相对密度越小。 6. 卤代烃的化学性质 由于C－X为极性键，在反应中较易断裂，所以卤代烃的化学性质通常比烃活泼。 （1）取代反应（水解反应） R－X + H－OH R－OH + HX 或 R－X + NaOH →R－OH + NaX 例如：CH3CH2CH2CH2Br+ H－OH CH3CH2CH2CH2OH + HBr 1－丁醇（伯醇） 2－丁醇（仲醇） 2－甲基－2－丙醇（叔醇） 小结：一卤代烃经水解可制得一元醇，－OH取代原－X的位置，根据X原子位置不同，可分别制出伯、仲、叔醇。若以二卤代烃进行水解则可得到二元醇。 例如： 小结：一卤代烃 + H2O 一元醇 + HX 二卤代烃 + 2H2O二元醇 + 2HX （2）消去反应 一卤代烃 + NaOH烯烃 + 卤化钠 + 水 小结：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备两个条件：一是分子中C原子数≥2；二是与卤原子相连的C原子的邻碳上必须有氢。 （相邻碳上的）二卤代烃 +2 NaOH 炔烃 + 卤化钠 + 水 扎依采夫规则：卤代烷烃脱卤化氢时，氢总是从含氢较少的相邻碳原子上脱去。 7. 卤代烃的制备方法（在烃分子中引入卤素原子的方法） （1）烃与卤素单质的取代反应——产物不唯一 如：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + H