2.2 芳香烃 课件16(人教版选修5).pptVIP

H H C C C C C C H H H H δ+ δ－ 三、苯及单环芳烃的性质 单环芳烃大多为无色液体，具有特殊气味，相对密度在0.86-0.93之间，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、乙醇等多种有机溶剂。同时它们本身也是良好的有机溶剂。单环芳烃具有一定的毒性，长期吸入其蒸气，能损坏造血器官及神经系统，大量使用时应注意防毒。 （一）亲电取代反应 H3C—Cl δ+ δ－ 苯环上的氢原子可以被多种基团取代，可发生卤代、硝化、磺化和傅氏反应 1、卤代反应 苯与氯、溴在铁或三卤化铁等催化剂存在下，苯环上的氢原子被氯、溴取代，生成氯苯和溴苯。 卤代仅限于氯代和溴代，卤素的反应活性为：Cl2 Br2。 溴苯 δ+ δ－ Br Br ① 首先溴分子和三溴化铁作用，生成溴正离子和四溴化铁配离子： ② 溴正离子是一个亲电试剂，其进攻富电子的苯环，生成一个不稳定的芳基正离子中间体（或σ-配合物）： 这步反应很慢，是决定整个取代反应速度的步骤。在芳基正离子中间体中，原来苯环上的两个π电子与Br+ 生成了C—Br键，余下的四个π电子分布在五个碳原子组成的缺电子共轭体系中。 由亲电试剂（Br+）进攻富电子的苯环发生的是离子型亲电取代反应。 ③ 芳基正离子非常不稳定，在四溴化铁配离子的作用下，迅速脱去一个质子生成溴苯，恢复到稳定的苯环结构。 卤代反应历程 2、硝化反应 苯与浓硝