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天然药物化学习题与答案.
第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)
色谱分离效果好的一个主要原因是:
A、压力高B、吸附剂的颗粒小
C流速快D、有自动记录
2、:
A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH
3、纸上分配色谱, 固定相是A、纤维B、滤纸所含的水
C展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分较完全的方法是A、连续回流法B、加热回流法
C透析法D、浸渍法
5、某化合物用仿在缓冲纸上展开, 其Rf值随H增大而减小这说明它可能是
A、酸性化合物B、碱性化合物
C中性化合物D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离
A萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C酸性化合物D、酯类化合物A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH
9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2,其不饱和度为( C )
A. 16 B. 17 C. 18 D. 19
10、从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是( B )
水-EtOH-EtOAc-Et2O-石油醚
石油醚-Et2O-EtOAc-EtOH-水
石油醚-水-EtOH-Et2O-EtOAc
二、用适当的物理化学方法区别下列化合物
用聚酰胺柱分离下述化合物, 以洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( A )→( D )→( B )
黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下述规律:①苷元相同,洗脱先后顺序一般是:参糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。② 苷元母核上增加羟基,洗脱速度相应减慢③不同类型黄酮类化合物,洗脱先后顺序一般是:异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇
④分子中芳香核、共轭双键多则吸附能力较强,所以查耳酮往往比二氢黄酮难于洗脱.
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?
硅胶是一种酸性吸附剂,适用于中性或酸性成分的层析。同时硅胶又是一种弱酸性阳离子交换剂,其表面上的硅醇基能释放弱酸性的氢离子,当遇到较强的碱性化合物,则可因离子交换反应而吸附碱性化合物。所以硅胶是一种普适的吸附剂。
氧化铝:
碱性氧化铝:对于分离一些碱性中草药成分,如生物碱类的分离颇为理想。不宜用于醛、酮、酸、内酯等类型的化合物分离。因为有时碱性氧化铝可与上述成分发生次级反应,如异构化、氧化、消除反应等。
中性氧化铝:仍属于碱性吸附剂的范畴,可适用于酸性成分的分离。
酸性氧化铝:适合于酸性成分的层析。
对于硅胶、氧化铝等极性吸附剂来讲,则有下列特点:
1)对极性物质具有较强的亲和能力,极性强的溶质被优先吸附;
2)溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质的吸附能力越强。反之,溶剂的极性越强,则吸附剂对溶质的吸附能力越弱;
3)洗脱:被硅胶、氧化铝等吸附的溶质,可以再加入极性较强的溶剂,使其被该溶剂置换从而洗脱下来。
活性炭:非极性吸附剂
活性炭主要用于分离水溶性成分,如氨基酸、糖类及某些甙。
吸附特点:对非极性物质具有较强的亲和能力,极性弱的溶质被优先吸附;
溶剂的极性越强,则吸附剂对溶质的吸附能力越强;反之,溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质的吸附能力越弱。因此,活性炭的吸附作用,在水溶液中最强,在有机溶剂中则较弱。所以,溶剂极性降低,活性炭对溶质的吸附郁能力也随之降低。
聚酰胺:氢键吸附(半化学吸附)
聚酰胺是由酰胺聚合而成的高分子物质,分子内存在着很多酰胺基(-CONH) ,可与酚、酸、硝基化合物、醌类等形成氢键,因而产生吸附作用。
吸附作用的特点:
形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。
成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者, 其在聚酰胺上的吸附响应减弱。
分子中芳香化程度高者,则吸附性增强;反之,则减弱。
一般情况下,各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱致强的大致顺序如下:
水—甲醇—乙醇—氢氧化钠水溶液—甲酰胺—二甲基甲酰胺—尿素水溶液
大孔吸附树脂:
大孔吸附树脂一般为白色球形颗粒,通常分为极性和非极性两类。
大孔吸附树脂
是吸附性和分子筛性相结合的分离材料。吸附性是由范德华引力或氢键引起的。分子筛是由于其本身多孔性结构产生的。
特点:
①一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附, 极性化合物在水中易被极性树脂吸附。
②
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