6.芳香烃例析.ppt

＊反应条件不同，产物也不同。 ＊磺化反应是可逆 ＊常用于合成时控制环上某一位置不被其它基团取代，或用于化合物的分离和提纯。 ? * 共振能就是实际分子的能量和可能量最稳定的共振结构的能量之差 * [ 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律： a.环上原有取代基是第一类定位基时，新进入的取代基进入同环。 当原有取代基在萘环的 α 位时，新进入取代基主要进入同环的另一α位： 2.亲电取代反应规律 当原有取代基在β- 位时，新进入取代基主要进入同环邻位的 α- 位。 47%~49% b.萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入异环的 α- 位： 2.蒽和菲 (1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳－碳键的键长不完全相等环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJ·mol-1，菲的离域能为 381.6 kJ·mol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。 蒽和菲的构造式可表示如下： 或 菲 蒽 在蒽分子中，1，4，5，8四个位置相等，称为 α- 位；2，3，6，7四个位置相等，称为 β- 位；9，10 两个位置相等，称为 γ- 位（或中位）。因此蒽的一元取代物有三种。在三个位置中，γ- 位比 α- 位和 β- 位都活泼，所以反应通常发生在 γ- 位。在菲分子中有五对相互对应的位置，即 1 与 8，2 与 7，3 与 6，4 与 5，9 与 10，因此菲的一元取代物有五种异构体。其中也是 9，10 -位比较活泼。 本章小结 苯环的亲电取代反应： 2．苯环侧链上的反应 3. 苯环上亲电取代的定位规律 ?一、休克尔规则 (1) 成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1nm; (2) 环状闭合共轭体系; (3) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2、3……)； ＊符合上述三个条件的环状化合物，具有芳性。 非 苯 系 芳 烃 1．芳香性的离子 （1） 戊二烯负离子 （2） 环庚三烯正离子 （3） 环辛四烯双负离子 2．薁 3．轮烯 具有交替的单双键的多烯烃，通称为轮烯。 轮烯有否芳性，决定于下列条件： a．π电子数符合4n+2规则。 b．碳环共平面（平面扭转不大于0.1nm）。 c．轮内氢原子间没有或很少有空间排斥作用。 （1）[10]轮烯 （2） [14] 轮烯 [18]轮烯受热至230℃任然稳定，可发生溴代，硝化等反应，足可见其芳性。 3．杂环化合物 符合休克尔规则，故都有芳性。 （3）[18] 轮烯 谢谢大家， 现在是答疑时间， 欢迎提问！ 稠环芳烃 1.萘 稠环芳烃：多个苯环共用两个或多个碳原子稠和而成的芳烃称为稠环芳烃。 萘的结构 萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物理方法已证明，萘具有平面结构，两个苯环在同一平面上。 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律： a.环上原有取代基是第一类定位基时，新进入的取代基进入同环。 当原有取代基在萘环的 α 位时，新进入取代基主要进入同环的另一α位： 亲电取代反应规律 当原有取代基在β- 位时，新进入取代基主要进入同环邻位的 α- 位。 47%~49% b.萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入异环的 α- 位： 2.蒽和菲 (1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳－碳键的键长不完全相等环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJ·mol-1，菲的离域能为 381.6 kJ·mol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。 蒽和菲的构造式可表示如下： 或 菲 蒽 在蒽分子中，1，4，5，8四个位置相等，称为 α- 位；2，3，6，7四个位置相等，称为 β- 位；9，10 两个位置相等，称为 γ- 位（或中位）。因此蒽的一元取代物有三种。在三个位置中，γ- 位比 α- 位和 β- 位都活泼，所以反应通常发生在 γ- 位。在菲分子中有五对相互对应的位置，即 1 与 8，2 与 7，3 与 6，4 与 5，9 与 10，因此菲的一元取代物有五种异构体。其中也是 9，10 -位比较活泼。 芳烃的来源和对二甲苯 Para-Xylene 二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造