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大学基础有机化学教案_卤代烃
第七章 卤 代 烃 卤素原子与烃基通过σ 键相连接形成的化合物,称为卤代烃(halohydro-carbon 或 alkylha-lides),可用通过RX(X=F、Cl、Br、I)表示。 卤代烃是一类重要的有机化合物,可用作杀虫剂、制冷剂、溶剂等;也可用作化学和药物合成的重要中间体、塑料的原料等。含卤素的有机物绝大多数由化学合成而得。 本章对卤代烃的亲核取代反应和消除反应进行讨论,这是有机化学中两类重要的反应。 7.1 卤代烃的分类和命名 讲课 :朱涛涛 7.2 卤代烃的性质 讲课:朱涛涛 7.2.1 卤代烃的物理性质 在室温下,除少数代级卤代烃为气体外,一般卤代烃为液体,高级卤代烃(C15以上)则为固体。 卤代烃都难溶于水,而溶于烃、醇、醚等有机溶剂,卤代烃本身也是常用的有机溶剂,例如,二氯甲烷、氯仿等。 除氟代烷和多数一氯代物外,其他卤代烃的密度都比水大。 在烃基相同的情况下,卤代烃的沸点,随碳原子数目的增多和卤素原子序数的增加而升高;同分异构体中,支链分子的沸点较直链为低,支链越多,沸点越低。 * * 本章内容 7.1 卤代烃的分类和命名(P77) 7.2 卤代烃的性质(P78) 7.3 不饱和卤代烃的结构和性质(P86) 7.4 卤代烃的制备(P87) 7.1.1 卤代烃的分类 2、根据分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃 1、根据卤原子的不同,卤代烃可分为氟、氯、溴、碘代烃 3、按所连烃基不同 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 CH3CH2CH2X 芳香卤代烃 Ar(CH2)nX 4.按卤素连接的饱和碳原子的类型,可分为伯、仲和叔卤代烃 ,常用1°、2°、3°表示。 伯(一级)卤代烷 仲(二级)卤代烷 叔(三级)卤代烷 示 例 7.1.2 卤代烃的命名 1、对于简单卤代烃的命名,可在相应的烃前面家卤素名称,称为 卤代某烃或某基卤。 卤素名+烃基名 2、复杂的卤代烃用系统命名法 1)烃为母体,卤素作为取代基 2)饱和卤代烃以烷烃名称为基础,选取含卤原子的最长碳链为主链 并从卤原子开始编号 3)取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出 先写小基团、再写大基团 示 例 4)当有两个或多个相同卤素时,在卤素前冠以二、三等 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 5)当有两个或多个不相同的卤素时,卤原子之间的次序是 氟、氯、溴、碘 2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷 示 例 示 例 卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号 卤代芳烃命名时,以芳烃为母体 侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基 * * *
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