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课程名称 天然药物化学 专 业 药学 班 级 主讲教师 计划时数 2学时 专业层次 本 科 专 业 技 术 职 称 编写时间 章节名称 第三章 苯丙素类 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 使用时间 教学目的 与 要 求 1、了解苯丙素类化合物的概念及其分类。 2、熟悉苯丙酸类化合物的结构特点。 3、掌握香豆素类化合物结构特征及其分类。 重点与难点 重点：苯丙素类化合物的概念、分类，苯丙酸类化合物的结构特点，香豆素类化合物结构特征及其分类。 难点：香豆素类化合物结构特征及其分类。 教学内容 更新情况 以比较方法说明不同类型香豆素类化合物的结构特征及其分类。 教学方法 与 组织安排 方 法：课堂板书讲授。 内 容：苯丙素类化合物的概念、分类，苯丙酸类化合物的结构特点，香豆素类化合物结构特征及其分类。 组织安排：苯丙素类化合物的概念、分类讲授10分钟，苯丙酸类化合物的结构特点讲授15分钟, 香豆素类化合物结构特征及其分类讲授60分钟。重点讲授10分钟，小结5分钟。 教学手段 自制电子讲义，以课堂板书方式讲解。 基本教材 和参考书 普通高等教育“十五”国家级规划教材《天然药物化学》，参考《中药化学》、《有机化学》、《有机化合物结构鉴定》。 集体备课 集体备课并完成讲义撰写。 教 研 室 审查意见 同意备课内容。 教研室主任签字： 新疆医科大学教案首页 编 号：______ 新疆医科大学教案首页 编 号：______ 课程名称 天然药物化学 专 业 药学 班 级 主讲教师 计划时数 2学时 专业层次 本 科 专 业 技 术 职 称 编写时间 章节名称 第三章 苯丙素类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类 使用时间 教学目的 与 要 求 1、了解木脂素类化合物的结构特征及分类。 2、熟悉香豆素类化合物提取分离法、波谱学特征。 3、掌握香豆素类化合物的理化性质。 重点与难点 重点：香豆素类化合物提取分离法、理化性质。 难点：香豆素类化合物的波谱学特征。 教学内容 更新情况 以实例说明香豆素类化合物的理化性质、提取分离法及波谱学特征。 教学方法 与 组织安排 方 法：课堂板书讲授。 内 容：香豆素类化合物理化性质、提取分离法及波谱学特征。 组织安排：课前提问并复习10分钟，理化性质讲授40分钟，提取分离法、波谱学特征讲授45分钟，课后小结5分钟。 教学手段 以课堂板书方式讲解。 基本教材 和参考书 普通高等教育“十五”国家级规划教材《天然药物化学》，参考《中药化学》、《有机化学》、《有机化合物结构鉴定》。 集体备课 集体备课并完成讲义撰写。 教 研 室 审查意见 同意备课内容。 教研室主任签字： 第三章 苯丙素类 目的要求： 1．了解苯丙素类化合物的结构特点。熟悉苯丙酸类的结构特点及特性。 2．掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。 3．掌握香豆素类化合物的理化性质及其波谱学特性。 4．了解木脂素的结构类型、理化性质及结构鉴定方法 教学学时：4学时。 含义：苯丙素类（phenylpropanoids）：是指基本母核具有一个或几个C6 — C3单元的天然有机化合物类群。 类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。 生源途径：莽草酸途径（莽草酸为桂皮酸的前体，但同时也是酪氨酸、色氨酸的前体，后两者与生物碱的合成密切相关，命名为莽草酸途径将无法限定为仅由桂皮酸而来的苯丙素类化合物，故现多称为桂皮酸途径）。 第一节 苯丙酸类 一、结构特点： 具有C6-C3结构的芳香羧酸。结构特点是苯环有羟基取代，数目、排列方式、甲基化程度有所不同，常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸结合成酯存在。 如： 如：绿原酸（咖啡酸与奎宁酸结合成的酯），具有抗菌、保肝活性。 绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸，存在于很多中药如茵陈、金银花中，是其抗菌、利胆的有效成分。 二、分离： 苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性，常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，一般要经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等反复层析才能纯化。 鉴别： 1、利用酚羟基的性质： （1）1-2%的FeCl3甲醇溶液或铁氰化钾-三氯化铁试剂。 （2）紫外光下呈兰色荧光，氨水处理后呈兰色或绿色荧光。（酚羟基解离） 2、紫外光谱的测定有利于苯丙酸类的鉴定。 中性溶液中，游离的苯丙酸的UV与其酯或苷相似，碱性溶剂中，酚酸的谱带与它的酯光谱有明显差别。 香豆素（