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2、乙酸的分子模型与结构 请写出甲酸的结构式,它有哪些官能团?推断可能的化学性质? 四. 酯 1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2 酯的命名——“某酸某酯” (1) HCOCH2CH3 (2) CH3CH2O—NO2 (3) (4) 请说出下列酯的名称: 3 分 类: ① 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 ②或根据分子中酯基的数目,分为:一元酯、二元酯(如乙二酸二乙酯)、多元酯(如油脂)。 ③ 根据酯的形状不同分为:链状酯和环状酯; ④ 根据酯中是否含有苯环分为:脂肪酯和芳香酯; ② 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中,苯甲酸甲酯存在于丁香油中,等等。 ③化学性质 a 燃烧反应:酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H2O ,但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O Ⅱ 无机含氧酸与醇 CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意:无氧酸与醇之间也能反应,如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应,因生成物为卤代烃,并非酯类化合物。所以,只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应,不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应,只能和醇发生取代反应。 Ⅲ 有机酸酐与酚 Ⅳ 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2O c 水解反应 酸性条件下的水解反应: RCOOR′+ H2O RCOOH + R′OH 碱性条件下的水解反应: 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化作用不影响化学平衡;碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底。 酯化反应与酯水解反应的比较 练习 1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质? 一般的酯在碱性条件下水解时,NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍,这样才能使 酯水解完全 ;但是酚酯水解时由于产生苯 酚, 也能与NaOH 反应,所以, NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍,才能使酯水解 完全。 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解,所需 NaOH 的量是多少? CH3COCH3 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH 小结 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 H2SO4 △ H2SO4 △ -OCCH3 O ‖ RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH H2SO4 △ △ 酯+水 酸+醇 CH3COCH2CH3+H2O CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OH △ H2SO4 △ O ‖ O ‖ O ‖ O ‖ 反应类型 加热方式 催化剂的 其他作用 催 化 剂 反应关系 水 解 酯 化 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH
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