3.芳烃的反应.pptVIP

硝化反应 磺化反应 付-克反应 付-克酰基化反应 氯甲基化反应 (2)芳烃侧链的反应 α-H的取代 烯烃的α-H在高温或过氧化物条件下，可发生卤代反应生成α-卤代烯烃，反应历程为游离基取代反应 氧化反应 芳烃的α-H在氧化剂（如KMnO4、HNO3等）存在下，侧链被氧化生成羧基 * * 3.芳香烃的反应 (1)芳烃的亲电取代反应 (2)芳烃侧链的反应 芳烃的亲电取代反应历程可表示如下 π络合物 σ络合物 产物 (1)苯烃的亲电取代反应 卤化反应 苯与氯、溴（氟活性太强，难以控制，碘活性太差，反应不能发生）在铁或铁盐等催化条件下加热，苯环上的氢卤素被取代，生成卤化苯，放出卤化氢。 氯苯（90％） 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）共热，可发生硝化反应，生成硝基苯。 硝基苯（85％） 有机分子中引入磺酸基（－SO3H）的反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸，三氧化硫和氯磺酸（ClSO3H）作用，可发生磺化反应生成苯磺酸。 付瑞德-克拉夫次（Friedel-Crafts）反应，简称付-克反应， 分为两类：一类是付-克烷基化反应，即在苯环上引入烷基； 另一类是付-克酰基化反应，即在苯环上引入酰基。 两种反应都是在Lewis酸（常用无水三氯化铝）作用下进行的。 付-克反应也是可逆的。 1．付-克烷基化反应 法国有机化学家费瑞德（C.Friedel）和美国化学家克拉夫茨（J .M .Crafts）两人共同发现的，叫做费瑞德－克拉夫茨烷基化反应，简称费-克烷基化反应。 路易斯酸催化下，芳烃与卤代烷、醇、烯烃（烷基化试剂）等反应生成烷基苯的反应 芳烃在无水三氯化铝等路易斯酸的催化下与酰氯或酸酐反应，生成酰基苯（芳酮）的反应叫费－克酰基化反应。 酰卤、酸酐称做酰基化试剂。酰基化反应是制备芳基烷基酮的重要方法。 苯与甲醛和氯化氢在Lewis酸（如无水氯化锌、四氯化锡）作用下反应生成苄氯 α-H的取代 氧化反应 在过量的氧化剂存在下，无论侧链长短，只要含有α-H，芳烃最后都被氧化生成苯甲酸，但没有α-H的侧链不被氧化