有机合成与推断的解题步骤案例.pptVIP

(3) (4)B、D 类型二 【典例2】【解析】由题目中信息①A的核磁共振氢谱表明其只 有一种化学环境的氢,可以推出A为 进一步推出B 为 由信息②推出C为 D为 E为 由信息③可以推出 F为 G为 H为 I为 (1)A的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷; (2)D的结构简式为 (3)E的分子式为C4H8O2; (4)F生成G的化学方程式为 该反应类型为取代反应; (5)I的结构简式为 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个CH2,既能发 生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明J中含有 醛基和羧基,苯环上只有两个取代基,分下列几种情况:①含 —CH2CH2COOH和—CHO有邻位、间位和对位3种,②含和 —CHO有邻位、间位和对位3种,③含—CH2COOH和—CH2CHO有邻 位、间位和对位3种,④含—COOH和—CH2CH2CHO有邻位、间位 和对位3种,⑤含—COOH和 有邻位、间位和对位3种, ⑥含—CH3和 有邻位、间位和对位3种,共有18种; J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三 组峰,且峰面积比为2∶2∶1,J的这种同分异构体的结构简式为 答案:(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 * * 有机合成与推断的解题步骤 【题型分析】有机合成与推断是有机化学基础的必考题型,能全面考查学生对有机化学的掌握程度,从考查形式来说主要考查官能团的识别、反应类型的判断与方程式的书写和限制条件的同分异构体的书写。试题形式主要有两类: (1)通过有机框图形式展示物质之间的转化和合成路线,结合新信息全面考查学生的自学能力、思维能力; (2)通过分子式和反应条件的变化,正推、逆推确定物质的结构,综合考查物质的性质以及同分异构体的书写等。 类型一 运用反应条件、分子式、结构简式的推断题? ?高分策略,规范解题 “三看”突破物质间的变化 (1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如链状变为环状),从而确定反应的过程。 (2)看官能团的变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。 (3)看反应条件:观察反应过程的反应条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应以及反应类型。 ?类题试做,精题精练 工业上以乙烯为原料,合成化学式为C4H6O3的化合物。 请回答相关的问题: (1)写出下列物质的结构简式:A　　　　;C　　　　。 (2)写出反应③的化学方程式　 。 (3)D在浓硫酸存在条件下加热,可生成五原子环状化合物E(C4H6O4),请写出反应的化学方程式? 　。 (4)下列说法正确的是　　　　 。 A.化合物Ⅱ的分子式为C5H9O2 B.反应④的目的是防止—CHO在第⑤步被氧化 C.反应③是消去反应,反应④是酯化反应 D.化合物D可以发生缩聚反应得到高分子化合物 类型二 通过分子式变化和反应条件的推断问题? ?高分策略,规范解题 1.根据有机物分子式可获得的信息: (1)根据有机物的分子式,可以计算分子的不饱和度,确定分子中可能含有的碳碳双键、碳氧双键和苯环等不饱和基团。 (2)根据有机物分子式的变化可以分析可能发生的反应类型和物质中可能含有的官能团,如反应中: ①每减少一个氢原子增加一个卤原子,则反应为有机物与卤素单质的取代反应; ②每减少一个—OH增加一个卤原子,则反应应为醇与氢卤酸的取代反应; ③增加两个卤原子,则反应应为碳碳双键或碳碳三键与卤素单质的加成反应。 (3)根据有机物的分子式,可以确定有机物可能的结构简式。有 些比较简单的有机物根据分子式可以确定该物质可能的结构简 式,如C4H8的烯烃,可以写出三种结构:CH3CH＝CHCH3、 CH2＝CHCH2CH3、(CH3)2C＝CH2。 2.理解反应条件与反应的关系:根据反应条件可以确定物质中可能含有的官能团,以及发生反应的类型。 (1)NaOH、乙醇,加热:卤代烃的消去反应。 (2)浓硫酸,加热:可能为酯化反应、醇的消去反应、醇分子的成醚反应、硝化反应、磺化反应等,最常见的为酯化反应和消去反应。 (3)NaOH、水,加热:卤代烃