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推荐人教版高中化学选修五3.4有机合成第1课时(课件1)
2、合成路线: 2、合成路线: NaOH NaOH C2H5OH NaOH水 2、合成路线: Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 水 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 5、如何增加或减少碳链? 【归纳总结及知识升华 】 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: ?(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: ?(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?醛基: (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?羧基: (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCX3水解等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或减少碳链? 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或减少碳链? ?增加: ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或减少碳链? 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或减少碳链? ?减少: ① 水解反应:酯水解,糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应; ③ 脱羧反应; ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 【归纳总结及知识升华 】 问题一、阅读课本,以乙二酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。 【学以致用——解决问题 】 问题一、阅读课本,以乙二酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。 分析: 【学以致用——解决问题 】 问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 : 【学以致用——解决问题 】 问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 : 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 【学以致用——解决问题 】 问题三、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 试写出: (1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。 (2) 化学方程式:A→D ,A→E 。 (3) 反应类型:A→D ,A→E 。 问题三 分析: 问题三 分析: 则A→E的化学方程式为: 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型: 问题三 分析: 则A→E的化学方程式为: 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型: 酯化反应 a.官能团种类变化: CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 二、官能团的改变 a.官能团种类变化: CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b
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