高二化学选修5 醇和酚2 ppt.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第1节 醇和酚 酚与醇概念的对比： 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。 课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ 1、苯酚的 分子结构 2、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃ 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚的化学性质 苯酚的酸性 讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯环上的取代反应——与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 课堂练习 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） 显色反应 课堂练习 FeCl3溶液 苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 巩固练习： 1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 * (1) （2） （3） （4） —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH ? ? ? ? ? ? 分子式：C6H6O 显 色 反 应 苯 酚 的 酸 性 苯 环 上 的 取 代 反 应 —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 3 苯酚与浓溴水反应 进一步分析 苯酚与浓溴水反应 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 回子菜单 —OH —CH2OH —OH CH3 B、D B、D B、C、D 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 血红色溶液 红褐色沉淀 无现象 紫色溶液 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 * *