有机化学教学课件第03章炔烃和二烯烃.ppt

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炔烃和二烯烃 炔烃和二烯烃 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔 烃 一、炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔,我们以乙炔来讨论三键的结构。 现代物理方法证明,乙炔分子是一个线型分子,分子中四个原子排在一条直线上 。 (2) 炔烃的亲电加成比烯烃困难。例如 二烯烃 分子中含有两个碳碳双键的烃类化合物称为二烯烃。 共轭效应 六、 炔烃的制备 1、邻二卤代烷脱卤化氢 2、由炔化外物制备 一、 二烯烃的分类和命名 1、分类(根据两个双键的相对位置可把二烯烃分为三类) 累积二烯烃 -C=C=C- 二烯烃 共轭二烯烃 -C=CH-CH=CH- 孤立二烯烃 -C=CH(CH2)n CH=C- n ≥ 1 孤立二烯烃的性质和单烯烃相似,累积二烯烃的数量少且实际应用的也不多。共轭二烯烃有不同于孤立二烯烃的一些特性,在理论和实际应用上都很重要。 2、命名 (1)和烯烃的命名一样称为某几烯,例如: (2)多烯烃的顺反异构的标出(每一个双键的构型均应出)。 注意:共轭二烯烃还存在着不同的构象, (3). 构象异构 S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。 二.共轭二烯烃结构 碳原子均为 sp2 杂化,每个碳原子各剩一个 p 轨道,它们都垂直于σ键所在的平面,且轨道的对称轴相互平行,从侧面相互交盖,其结果是:不仅C1与C2之间、 C3与C4之间形成π键,而且C2与C3之间也具有部分双键的性质,构成了一个离域的π键。 分子轨道理论: 成键π电子的运动范围不再局限于构成双键的两个碳原子之间,而是扩展到包括四个碳原子的整个π分子轨道中, π分子轨道ψ1和ψ2的叠加,不但使C1与C2之间、 C3与C4之间的电子云密度增大,而且C2与C3之间的电子云密度也部分增大,使之与一般的碳碳σ键不同,而具有部分双键的性质。 象1,3 – 丁二烯分子中,四个π电子不是分别固定在两个双键碳原子之间,而是扩展到四个碳原子之间的这种现象,称为电子的离域。 电子的离域体现了分子内原子间相互影响的电子效应,称为共轭效应。 (1) 键长的平均化,表现在C—C单键的缩短。 (2) 体系能量降低,表现在氢化热上: (3) 共轭体系在外电场的影响下,将发生正、负电荷交替传递的现象,并可沿碳链一直传递下去,它不因碳链的增长而减弱。 同是加2mol的H2,但放出的氢化热却不同,这只能归于反应物的能量不同。 这个能量上的差值通称为离域能或共轭能,它是由于π电子的离域引起的,是共轭效应的表现,其离域能越大,体系能量越低,化合物则越稳定。 一、共轭体系 1、 共轭体系的涵义 (共轭 平均分担之意,如牛之轭) 在分子结构中,含有三个或三个以上相邻且共平面的原子时,这些原子中相互平行的轨道之间相互交盖连在一起,从而形成离域键(大π键)体系称为共轭体系。 P轨道之间的相互交盖,使共轭体系中电子云分布产生离域作用,键长趋于平均化,分子的内能降低,更稳定共轭体系的现象称为共轭效应。 2、共轭效应: 4、共轭体系的类型 a) π-π共轭体系: b) P-π共轭体系: c) σ-π共轭体系: CH3-CH=CH2 d) σ-P共轭体系: 超共轭体系 5、形成共轭体系的条件 构成共轭体系的原子必须在同一平面内,且其 p 轨道的对称轴垂直于该平面, p 轨道的数目大于等于3。 3、超共轭效应 σ –电子的离域, σ 轨道与P轨道或π轨道部分侧面交盖重叠 二、共轭体系 1. π ,π - 共轭体系 由π电子的离域所体现的共轭效应,称为π,π - 共轭体系。 π ,π - 共轭体系的结构特征是:双键、单键、双键交替连接。组成该体系的不饱和键可以是双键,也可以是三键;组成该体系的原子也不是仅限于碳原子,还可以是氧、氮等其它原子。 在共轭体系中, π电子离域的表示方法: 2. p ,π - 共轭体系 与双键碳原子直接相连的原子上有 p 轨道,这个p 轨道与π 键的 p 轨道平行,从侧面重叠构成 p ,π - 共轭体系。 能形成 p ,π - 共轭体系的除具有未共用电子对的中性分子外,还可以是正、负离子或自由基。 烯丙基正离子

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