新步步高《学案导学与随堂笔记》高二化学人教版选修5（讲义）：第一章第二节第2课时Word版含解析.docVIP

第2课时　有机化合物的同分异构体 [学习目标定位]　理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 一　有机化合物的同分异构现象 1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。 2．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。 3．现有两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团的位置不同，二者互为同分异构体。 4．有下列两种有机物： ，回答下列问题： (1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。 (2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是。 (3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。 归纳总结 同分异构体的类别 (1)碳链异构 由于碳链骨架不同，产生的异构现象。 如：CH3CH2CH2CH3与。 (2)位置异构 由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。 (3)官能团异构 分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。 1．下列各组有机物属于同分异构体的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F 答案　B 解析　同分异构体的判断要抓住两个核心：①分子式相同，②结构不同。A项两种物质结构相似，但碳原子数不同，即分子式不同，故不属于同分异构体；B项两种物质碳原子数相同，都含有，但所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项两种物质都含—OH，但碳原子数不同，故不是同分异构体；D项两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。 2．无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体。下列各组物质中，两者互为同分异构体的是(　　) ①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③CH3CH2NO2和H2N—CH2—COOH A．①②③ B．②③ C．②③④ D．①②④ 答案　B 解析　①中两种物质所含结晶水的个数不同，即分子式不同，不是同分异构体；②和③中两种物质的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；④中两种物质的分子式相同，从外形上看结构似乎不同，但由于碳碳单键可以旋转，当碳碳单键旋转到一定程度时，二者是完全重合的，故为同一物质。 二　同分异构体的书写方法和数目判断 1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明： (1)确定碳链 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)C6H14共有5种同分异构体。 2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中： (1)可能的碳链结构有2种。 (2)具有直链结构的同分异构体有2种。 (3)含有支链结构的同分异构体有3种。 3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中： (1)可能的碳链结构有3种。 (2)具有直链结构的同分异构体有3种。 (3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。 (4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。 归纳总结 同分异构体的书写方法 (1)有机物同分异构体的书写方法 ①烷烃(降碳对称法) ②烯烃(插入法) ③醇(取代法) (2)同分异构体的书写顺序 ①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 ②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 ③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。 3．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　它们是、 4．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 答案　C 解析　C5H11Cl是C5H12的一氯取代物，其同分异构体的种数应从C5H12同分异构体中不同化学环境氢原