第15章脂类材料.ppt

萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子（含碳数为5的整数倍）相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。 胆固醇是生物合成胆甾酸和甾体激素等化合物的前体，在体内起着重要的作用。 正常人每 100 ml 血清中，含总胆固醇 ( 包括游离胆固醇和胆固醇的酯 ) 约为130-200mg 。 胆固醇摄取过多或代谢发生障碍时，胆固醇就会从血清中沉积在动脉血管璧上，导致动脉粥样硬化症和冠心病；同时，胆固醇含量过多，胆固醇还会从胆汁中析出沉淀形成胆结石。 胆固醇长期偏低，将会导致免疫功能降低，甚至诱发癌症。 生物学意义 1、胆甾醇（胆固醇） 2、 7 - 脱氢胆固醇和麦角固醇 （1）7 - 脱氢胆固醇 7 - 脱氢胆固醇 ( 7 - dehydrocholesterol ) 是动物甾醇，与胆固醇在结构上的差异是在 C7 和 C8 之间多了一个碳 -碳双键 。 在肠粘膜细胞中 ，胆固醇经酶催化被氧化成 7 - 脱氢胆固醇后，经血液循环被送到皮肤组织中，若再经紫外线照射，7 - 脱氢胆固醇的 B 环便开环转变成维生素 D3 。因此，常进行日光浴，是获得维生素 D3 的最简便的方法。 （一）甾醇类 （2）麦角固醇 麦角固醇( ergosterol )是一种植物固醇，存在于酵母和一些植物中，分子式为 C28H44O 。在麦角固醇的分子结构中， 比 7 - 脱氢胆固醇在 C24 上多了一个甲基， 在 C22 和 C23 之间多了一个C=C双键。 麦角固醇经紫外线照射后，最后 B 环开环， 生成维生素 D 2 。麦角固醇的结构式可表示如下： 2、 7 - 脱氢胆固醇和麦角固醇 D 族维生素生物活性 D族维生素具有抗佝偻病作用，目前已发现10多种，如维生素D2、D3、D4、D5、D6、D7等，它们都是类固醇的衍生物，其结构相似，仅侧链不同。 从营养和临床观察，维生素D2和D3活性最高。多存在鱼类的肝、牛乳和蛋黄中。其主要生理功能是：调节钙、磷的吸收和代谢，促进骨骼的正常发育。 维生素D的缺乏，儿童可患佝偻病，成人将引起软骨症。 （2）麦角固醇 3、β- 谷固醇 β- 谷固醇 (β- sitosterol )是一种植物固醇，是植物细胞的重要成分。 β- 谷固醇的分子式为 C29H50O ， 与胆固醇结构上不同的是在 C24 上多了一个乙基。 β- 谷固醇的结构式可表示如下： β- 谷固醇在人体肠道中不被吸收。 因此，如果在饭前服用 β- 谷固醇，可抑制肠道粘膜对胆固醇的吸收，从而降低血液中胆固醇的含量。所以， β- 谷固醇可作为降血脂的药物使用。 （一）甾醇类 （二）胆甾酸 在动物的胆汁中，存在有几种结构相似的酸，包括胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸等，它们都属于 5β-系甾族化合物，并且在分子结构中含有羧基，所以把它们叫做胆甾酸。胆甾酸在人体内可以由胆固醇直接生物合成。至今为止，已经发现的胆甾酸多达 100 多种，其中在人体内最重要的是胆酸和脱氧胆酸。其结构如下： 胆酸（cholic acid) 3α,7α,12α-三羟基-5β-胆甾烷-24-酸 二、重要的甾族化合物 脱氧胆酸（cholic acid) 3α,12α-二羟基-5β-胆甾烷-24-酸 胆甾酸在胆汁中，分别与甘氨酸和牛磺酸通过酰胺键结合形成甘氨胆酸(glycocholic acid )和牛磺胆酸(taurocholic acid )，这种结合胆酸总称为胆汁酸(blie acid )。 （二）胆甾酸 （二）胆甾酸 在胆汁中，大部分的胆汁酸都是以钠盐或钾盐的形式存在，总称为胆汁酸盐，简称胆盐 ( bile salt )。在胆汁酸盐分子中，既含有亲水性的羟基和羧基（或磺酸基），又含有疏水性的甾环， 这种分子结构能够降低油 / 水两相之间的表面张力，因此具有乳化作用，是人体内脂肪消化的良好的乳化剂。胆汁酸的生理功能是：一方面使脂肪和胆固醇酯等疏水性的脂类物质乳化成微小的颗粒，增加消化酶对脂质的接触面积，以便机体对脂质的消化和吸收；另一方面，胆汁酸可以抑制胆汁中胆固醇的析出，防止胆结石的形成。 （二）胆甾酸 （三）、甾体激素 激素（hormone）是各种内分泌腺分泌的活性物质。甾体激素根据其来源分为两类—性激素和肾上腺皮质激素。 1．性激素 性激素（sex　hormone）由性腺（睾丸、卵巢、黄体）分泌，具有促进动物发育、生长、以及维持性特征的生理功能，可控制第二性征、性周期及副性器官的生长发育，并对全身代谢产生影响。临床上用