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[步步高2015-2016学年高二化学人教版选修5学案:第二章第二节芳香烃
第二节 芳香烃
[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系,知道芳香烃的来源及其应用。
1.苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡,静置,发现液体分层,上层呈紫红色,下层呈无色,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者沸腾,后者凝结成无色晶体。
2.苯的分子式是C6H6,结构简式是,其分子结构特点:
(1)苯分子为平面正六边形结构;
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内;
(3)6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
3.苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为
(2)①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,反应方程式为
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
(3)一定条件下,苯能与H2发生加成反应,反应方程式为
探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:
①常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);
②反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有淡黄色的AgBr沉淀生成;
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是 。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是 。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有 味的油状液体。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50~60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
特别提醒 ①浓硫酸与浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。②反应温度是50~60 ℃,为方便控制,所以用水浴加热。
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴,苯与溴水不反应。
②要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应。
③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水,防止倒吸。
(2)苯的硝化反应中应注意的问题
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度。
[活学活用]
1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式: 。
(2)观察到A中的现象是 。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是 ,写出有关的化学方程式: 。
(4)C中盛放CCl4的作用是 。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ,现象是 。
答案 (1)
(2)反应液微沸,有
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