第五章_黄酮类化合物说课.pptVIP

名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 黄酮的含义： 经典含义: 以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 黄酮的含义： 现代含义: 泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 黄酮类化合物的生物活性 1.对心血管系统的作用 槐米中的芸香苷、陈皮中的陈皮苷有防治高血压的作用 银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素有明显的扩张冠状动脉作用 2.抗肝脏病毒作用 水飞蓟中的水飞蓟素有护肝作用 3.雌激素样作用 大豆、葛根中的大豆素等异黄酮类成分有雌激素样作用 4.抗菌、抗病毒及抗炎作用 黄芩中的黄芩苷、黄芩素有抗菌作用 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位） c.三碳链是否构成环状 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 花色素 6 黄烷醇类 7 其他黄酮类 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。 具有扩冠和抗病毒作用。 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇类 二氢黄酮类： 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。 二氢黄酮醇类： 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。 常见植物 三、查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮类 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。 二氢查耳酮类 二氢查耳酮类为查耳酮三碳链的双键被氢饱和。 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深 色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 菊科植物番红花。 二氢查耳酮 4、异黄酮和二氢异黄酮类 异黄酮类： 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。 二氢异黄酮类： 二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氧化的基本母核。 豆科植物葛。 6、花色素和黄烷醇类 常见植物 水龙骨科植物石韦 总结：各类黄酮类化合物的特点和区别 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有：单糖：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid双糖：槐糖（glcβ 1- 2glc), 芸香糖 （rhaα1-6glc)等。三糖：龙胆三糖（glc β1-6glc β 1 –2 fru) 槐三糖（glc β1-2 glc β1-2glc) 第五章 黄酮类化合物 Flavonoids 第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构测定 第五节 结构研究中应注意的问题 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 1.形状 黄酮类化合物大多为结晶性固体，少数黄酮苷为无定性粉末 一、性状 一、性状 一、性状 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 二、 溶解性 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游离黄酮 - + + + + 黄酮苷 +（热） + + - - 第二节 理化性质及显色反应 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 三、 酸性与碱性 ——1、酸性 四、酸碱性 1．酸性 酸性 来源 影响 酚羟基（数目、位置） 酸性规律： 7，4’-OH酸性强于其他位置羟基的酸性（处于 羰基对位，羰基的共轭诱导）。 5-OH酸性最弱（处于羰基邻位，形成分子内氢键） 酚羟基数目越多，酸性越强。 三、 酸性与碱性 ——2、弱碱性