湖南大学有机化学总复习_图文.pptVIP

第二节 有机化学的基本反应 考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系 答案： 例1： 第二节 有机化学的基本反应 考核重点：臭氧化-分解反应；产物立体结构的表达 答案： 例2： 第三节 分析比较题 考查内容 一、反应活性中间体的稳定性 二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易) 三、芳香性的有无 四、酸碱性的强弱 五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目 2 .判别化合物有无手性 第三节 分析比较题 1.下列化合物有芳香性的是 （A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯 （C）四氢呋喃 （D）吡啶 答案：D 说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2)?电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。 第三节 分析比较题 2.将下列化合物按酸性由强到弱排列 （A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH （C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH 答案：DCBA 说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。 + 第四节 有机化合物的鉴别 考查内容 有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑： 一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等)。 二、方法简单、可靠时间短。 三、反应具有特征性，干扰小。 第四节 有机化合物的鉴别 Br2/H2O或Br2/CCl4——使C＝C、C≡C、小环褪色 2. KMnO4————使C＝C、C≡C褪色、不使小环褪色 一、饱和和不饱和脂肪烃的区别 3. [Ag(NH3)2]NO3或[Cu(NH3)2]Cl————鉴别端基RC≡CH 混酸——与苯生成黄色油状物！ 2. KMnO4————与甲苯或其它取代苯反应褪色 二、芳香烃的区别 AgNO3/醇溶液——1o，2o，3o卤代烃的检测 三、卤代烃的区别 (慢) (中) (快) 第四节 有机化合物的鉴别 四、醇酚的区别 1. Lucas试剂(浓盐酸+无水氯化锌)——区别伯、仲、叔醇 2. FeCl3——区别酚羟基 第四节 有机化合物的鉴别 五、醛酮的区别 第四节 有机化合物的鉴别 1. 2,4－二硝基苯肼——鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成 2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)——区别醛和酮 3. Fehling反应——区别脂肪醛和芳香醛 5. 卤仿反应(I2 + NaOH)——鉴别甲基酮(醇) 第四节 有机化合物的鉴别 4. 与Schiff试剂反应——区分醛、酮 六、羧酸及其衍生物 1. NaHCO3——有CO2放出可鉴别羧酸 2. AgNO3——鉴别酰卤 七、胺 1. 对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反应）——检验1°、2°、 3°胺 第四节 有机化合物的鉴别 2. HNO2——鉴别1°、2°、3°胺 八、杂环化合物 呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色，叫松木片反应。 吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色，叫松木片反应。 噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反应。 第四节 有机化合物的鉴别 第四节 有机化合物的鉴别 例：用化学方法区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇 用流程图法表示好！ 答案： 第五节 有机化学反应机理 解反应机理题的注意事项 1. 反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移） 2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。 3. 正确理解反应的酸、碱催化问题。 第五节 有机化学反应机理 一、自由基取代反应机理 第五节 有机化学反应机理 二、芳烃的亲电取代反应机理 E＝－X+，－NO2+，SO3，－R+, －C+OR 三、烯烃及二烯烃的亲电加成反