人教版高中化学第二册必修+选修苯酚1.docVIP

苯酚师：上几节课我们一起学习了一类含氧的烃的衍生物——醇类。 ［板书」醇 R—OH 烃的含氧衍生物种类较多，这节课我们还要学习另一种含氧的衍生物——酚类，我们将较详细地学习最简单的一种酚——苯酚的知识。 ［板书］酚 代表物：苯酚 苯酚和乙醇一样含有羟基—OH官能团，但是苯酚分子里与羟基官能团连接的不是乙基—C2H5，而是苯环。 我们可以对照乙醇的结构、性质来学习苯酚的分子结构和主要性质，了解它的制法与用途。 让我们先来复习回忆有关醇类的一些知识。 师：醇类在结构上有什么特点？ 生甲：醇分子里都含有羟基官能团。 师：那么下列两种化合物都属于醇吗？ ［板书］CH3—CH2—CH2—OH、 师：醇的结构特点应怎样说明才准确？ 生乙：第一种化合物属于醇，第二种不是。醇分子中羟基是跟链烃基相结合着的。 师：对了。醇类在结构上的特点是：分子里含有跟链烃基结合着的羟基。羟基是醇的官能团。羟基上的氢原子和链烃基上的氢原子相比较，哪个比较活泼？有什么事实可以证明这一点？ 生丙：羟基上的氢原子较活泼。羟基上的氢原子能被活泼金属所取代，烃基上的氢原子不能。 师：对。例如乙醇和金属钠反应，生成乙醇钠，放出氢气。但乙醇羟基里氢原子和水分子里的氢原子比较，活动性要小，所以钠跟乙醇反应，不如钠跟水反应剧烈，乙醇在水溶液里比水还难于电离。 ［板书］ H—O—H难电离(微弱电离) CH3—CH2—O—H更难电离 从以上的复习，我们知道：①醇分子中羟基官能团是直接与链烃基相连接的，②醇分子中羟基官能团比烃基上的氢要活泼，但比水分子里的氢更难电离，活动性更小。这两项知识在学习苯酚的知识时，有参考价值。 下边，我们就开始学习新课。 ［板书」 苯酚 师：“酚”形旁从“酉”，音旁从“分”。苯酚分子式是C6H6O［板书］，结构简式是或C6H5OH［板书］。从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？ 生甲：两种分子中都有羟基。乙醇分子中羟基和乙基相连，而苯酚分子中羟基和苯环相连。 师：对。苯酚和乙醇分子中都含有羟基，羟基也是苯酚的官能团。只是苯酚分子中的羟基不是连接在链烃基上，而是直接连接在苯环上。我们已经知道，分子里含有跟链烃基结合的羟基的化合物属于醇类。显然苯酚不属于醇类。苯酚属于酚类，它是最简单的酚。酚是分子里羟基与苯环直接相连的化合物。 ［板书］一、酚与苯酚的结构特点 师：请同学们注意“羟基与苯环直接相连”这一短句中“直接相连”这几个字的含义。下边几种化合物，哪些在结构上具有这种特点？ ［板书］ 生丁：“直接相连”指羟基的氧原子和苯环上的碳原子结合。化合物B、D、F具有这种结构特点。 师：很对。在学习醇的结构特点时，我们曾分析过醇中羟基的氧原子和烃基上的碳原子是相结合的。因此区别醇和酚，应当看羟基的氧原子是和烃基上的碳还是和苯环上的碳原子结合。上述化合物B、D、F都属于酚类，A、C、E属于醇类。B、D、F这三种酚的结构都比苯酚复杂。苯酚分子中苯环上只有一个羟基连接着，苯环上没有其它取代基团。所以说它是最简单的酚。［展示苯酚分子比例模型、苯分子比例模型。从苯分子模型拆除一个氢原子，连接一个羟基原子团后，又构成一个苯酚分子比例模型］苯酚是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物。苯分子具有平面结构，而苯酚分子中羟基上的氢原子不在苯环平面上。 师：在认识了苯酚的分子结构之后，我们要结合实验来学习苯酚的性质，了解苯酚的用途。感兴趣的同学还可以联系已学的知识了解从苯怎么制成苯酚。 ［板书］二、苯酚的性质、用途 师：在同学们的实验桌上都有一小瓶苯酚晶体和一小瓶苯酚水溶液。先请同学们观察苯酚样品的色、态，闻闻它的气味。怎么描述它的色、态、气味？ 生戊：苯酚是无色晶体，有些晶体呈粉红色。它有浆糊的气味。 师：同学们实验桌上的苯酚晶体是从原装大试剂瓶中分装的，与空气接触的机会多，小部分发生了氧化，因而有的显粉红色。纯净的苯酚是没有颜色的晶体。说“苯酚有浆糊的气味”，不如说“某些浆糊有苯酚的特殊气味”。为什么？因为这些有特殊气味的浆糊中加入了少量苯酚，利用苯酚的杀菌作用来防霉。现在请同学们取少量苯酚晶体装入试管中，在酒精灯上加热，看看容易不容易熔化，熔化后移开火焰冷却，看看有什么变化。［学生实验，记录］苯酚晶体受热很快熔化，稍冷则又凝固。苯酚熔点低，经测定在常压下熔点是43℃。如果苯酚中含水分，熔点还会降低，比如含10％以上水的苯酚在常温下呈液态。 现在，再学习苯酚的溶解性。先请同学们再做一个实验：在刚才做苯酚受热熔化实验的试管里，粘附有已凝固的苯酚，加入一些乙醇，振荡。再取一支试管加入少量苯酚晶体，加入2mL蒸馏水，振荡。对比两支试管里得到的液体的状态。［学生实验］从这一实验能得到什么结论？ 生乙：苯酚易溶于乙醇，得到透明澄清溶液，苯酚在水里不易溶解，液体呈浑浊状。 师：对