第五章 二烯、炔.pptVIP

(2)二烯烃的命名 1,4-己二烯 1,2-戊二烯 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 顺,顺-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-己二烯 或 ——二烯烃的命名—— (2Z,6E)- 2,6-壬二烯 5-甲基-3-氯甲基- S-顺-1,3-丁二烯 S-cis-1,3-butadiene S-反-1,3-丁二烯 S-trans-1,3-butadiene 共轭二烯还存在构象异构： 室温下优势构象 S指单键 （single bond） 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 s-顺式 s-反式 (二）1, 3-丁二烯烃的结构和共轭效应 （1）1, 3-丁二烯烃的结构 0.137nm 0.147nm 0.134nm 0.154nm 1, 3-丁二烯的 p轨道C2-C3间可发生一定重叠，二个?键不是孤立存在，互连为一个整体大?键，称 ?-?共轭体系 4中心，4电子π44 ——1, 3-丁二烯烃的结构—— π p （2）π-π共轭体系的特点 (a)单键和双键交替排列的体系.在共轭链上产生电荷正负交替现象。如: ——ππ-共轭—— 共轭体系各个sp2的原子必须在同一平面上.P轨道重叠。 (b)共平面性： 254kJ/mol-226kJ/mol=28kJ/mol △E= （共轭能或离域能） 共轭双烯 隔离双烯 ——ππ-共轭—— (c)共轭体系能量降低, 键长趋于平均化。 （3）π