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研究有机物的一般步骤和方法
第二课时
[复习]物质分离提纯的几个主要操作。
[投影]用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,以及分子内各元素原子的质量分数,这就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
[自学] 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化,产生的H20用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,计算出碳、氢原子在分子中的含量,剩余的就是氧原子的含量。李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪,由计算机控制,无论是分析的精确度,还是分析速度都已达到很高的水平。
[讨论归纳]确定有机物分子式的方法有哪些?(用流程的形式表达)
有机物分子式 ← 知道一个分子中各种原子的个数 ← ……
[思考]用简练的语言概括“李比希元素分析法”的原理:
[例题]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。
(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。
(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?
[讲解] (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%
则氧的质量分数为1-52.16%-13.14%=34.70%
(2)在求各元素原子个数比
N(C):N(H):N(O)==2:6:1
则该未知物A的实验式为C2H6 O。
[练习]1、某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:
(1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。
(2)维生素C中是否含有氧元素?为什么?
(3)试求维生素C的实验式: 。
[练习]2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:海洛因的分子量;海洛因的分子式。
[问题] 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式,还必须知道该未知物的相对分子质量,才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法。
[板书] 2.相对分子质量的测定——质谱法
[投影] 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图:
[点拨]1-14中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量……。
[练习]写出C2H6O的同分异构体。
[设问] C2H6O结构是二甲醚还是二乙醇?
[点拨]化学方法:鉴别官能团;物理方法:质谱法、红外光谱、紫外光谱、核磁共振等。[练习]3.关于“质谱法”,你要明确:
(1)质谱仪有什么作用?其原理是什么?(2)质荷比是什么?
(3)2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[板书]三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
[投影] 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发主主动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同的位置
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