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清北学堂备课2清北学堂备课2
2006真题
第9题(10分) 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物,国内学者近年打破常规,合成了类似化合物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药,可改善病人的生活质量,其中有一个化合物的合成路线如下,请完成反应,写出试剂或中间体的结构。
注:NBS 即N-溴代丁二酰亚胺
答案:
A B C
(1分) (1分) (1分)
D E
(1分) (二氯改为二溴也可)(2分)
F G
F·HCl (1分)
(3分)
第10题 (10分) 以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应,标明合成的各个步骤)。
6个中间物每个1分,共6分;每步的试剂0.5分,共4分(用C2H5OH代替H3PO2得分相同)
2007年真题
2008年真题
第9题 (7分) 化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为:碳 92.3%, 氢 7.7%。1 mol A在氧气中充分燃烧产生179.2 L二氧化碳(标准状况)。A是芳香化合物,分子中所有的原子共平面;B是具有两个支链的链状化合物,分子中只有两种不同化学环境的氢原子,偶极矩等于零;C是烷烃,分子中碳原子的化学环境完全相同。
9-1 写出A、B和C的分子式。
C8H8 (1分)
其他答案不得分。
9-2 画出A、B和C的结构简式。
A的结构简式:
或 (2分)
写成或键线式也得分;苯环画成也可,其他答案不得分。
B的结构简式:
(2分)
写成键线式 也得分;其他答案不得分。
C的结构简式:
(2分)
写成, 或写成键线式,其他答案不得分。
第10题 (11分) 化合物A、B、C和D互为同分异构体,分子量为136,分子中只含碳、氢、氧,其中氧的含量为23.5%。实验表明:化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物,其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应:
10-1 写出A、B、C和D的分子式。
C8H8O2 (1分)
10-2 画出A、B、C和D的结构简式。
A的结构简式:
或 (1分)
若写成C6H5COOCH3也得分。
B的结构简式:
或 (1分)
若写成C6H5CH2OCHO也得分。
C的结构简式:
或 (1分)
若写成C6H5OCOCH3也得分。
D的结构简式:
或 (1分)
若写成C6H5CH2COOH也得分。
10-3 A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应?
A与NaOH溶液发生了酯的碱性水解反应。 (0.5分)
答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得0.5分。
D与NaOH溶液发生了酸碱中和反应。
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