第三章 糖类化学.ppt

* 2．糖原 ①分布 ?高等动物的肝脏与肌肉、软体动物、谷物和细菌中也发现了糖原类似物。。 ? ②连接键 ?? ? α-1，4糖苷键及α-1，6糖苷键。 ? ③特点 ??? 糖原较易分散在水中，与碘反应是红紫色。 * 2．糖原 支链淀粉： 分支少而长 11-12 / 24-32 糖原： 分支多而短 3-5 / 10-14 * 三、纤维素与半纤维素 三、纤维素与半纤维素 1．纤维素 2．半纤维素 * 1．纤维素 纤维素的分子式为（C6H10O5）n。 是由D-葡萄糖以β-1，4糖苷键组成的直链同多糖。 是世界上储量最丰富的天然有机物。 植物细胞壁的主要成分。 纤维素无色、无味，不溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂，也不具有还原性。 纤维素及其衍生物有许多重要的应用。 * 1．纤维素 纤维素的分子结构 * 2．半纤维素 半纤维素是一些与纤维素一同存在于植物细胞壁中的多糖的总称，也就是它是指除纤维素以外的全部碳水化合物。 构成半纤维素的单糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖等。 * 本章总结 1. 糖的定义、分类和功能及其应用； 2. 单糖的链式结构和环式结构特点； 3. 单糖及其理化性质（氧化反应、还原反应、异构反应、成脎反应、发酵作用）； 4. 寡糖和多糖的定义、功能、种类和特点。 * α-型糖 β-型糖 α-糖苷 β-糖苷 醇 HCl HCl 醇 ②成苷作用 （2）由羟基产生的性质 * HCl,加热， -3H2O D-葡萄糖 5-羟甲基糠醛 ③脱水作用 （2）由羟基产生的性质 * 脱氧 核糖 脱氧核糖 ④脱氧作用 （2）由羟基产生的性质 * ④氨基化1 原理：OH基（C-2,C-3上为主）被NH2基取代而产生氨基糖，也叫糖胺。 ?举例：N-乙酰-D-葡萄糖胺(NAG)、N-乙酰胞壁酸（NAM）。 （2）由羟基产生的性质 * N-乙酰D-葡萄糖胺（NAG） ⑤氨基化2 （2）由羟基产生的性质 * N-乙酰胞壁酸（NAM） ⑤氨基化3 （2）由羟基产生的性质 * N-乙酰神经氨酸（NAN） ⑤氨基化4 （2）由羟基产生的性质 * 第三节 寡糖 一、定义 二、功能 三、结构和性质 四、自然界存在的重要寡糖 * 一、定义 寡糖又称低聚糖，一般由两个或两个以上（通常指2～10）糖单元以糖苷键相连。 最简单的寡糖是双糖，如乳糖、蔗糖、麦芽糖等。 寡糖常常与蛋白质或脂类共价结合，以糖蛋白或糖脂的形式存在 。 * 二、功能 1．寡糖是生物体内重要的信息物质。 2．寡糖具有营养保健功能。 3．某些寡糖具有很强的抗病毒、抗炎症活性。 * 三、结构和性质 醛糖C-1上的半缩醛羟基（酮糖C-2上）和其它单糖的羟基经脱水，通过缩醛形式结合成寡糖。 寡糖的性质与组成寡糖的单糖单元、糖苷键连接类型有密切关系。 一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子的醇羟基失水，后者仍然保留它的半缩醛（酮）羟基，因此能发生醛（或酮）的反应，称为还原糖。 两个单糖的半缩醛羟基都参与了缩醛（或缩酮）反应，不能直接发生还原反应，称为非还原糖。 * 四、自然界存在的重要寡糖 1．双糖 2．三糖 3．其他低聚糖 * 1．双糖(蔗糖) α-D葡萄糖 β-D-果糖 α-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-呋喃果糖 非还原糖 * 1．双糖(麦芽糖) α-D葡萄糖 α-D葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）α-D-吡喃葡萄糖 还原糖 * 1．双糖(纤维二糖) β -D葡萄糖 β -D葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖 还原糖 * β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-D-吡喃葡萄糖 1．双糖(乳糖) 还原糖 * 2．三糖 β-D-果糖 β -半乳糖 α-D葡萄糖 蜜二糖 蔗糖 非还原糖 * 3．其他低聚糖 常见的低聚糖还有: 低聚果糖 α-寡聚葡萄糖（α-异麦芽寡糖） 低聚半乳糖（半乳寡糖） 甘露低聚糖（甘露寡糖） 低聚木糖（木寡糖）等 。 * 第四节 多糖 一、概述 二、淀粉与糖原 三、纤维素与半纤维素 * 一、概述 多糖是由很多个单糖分子缩合而成的高聚物。 自然界中，植物、动物及微生物体内都含有多种多糖。 从多糖的形状上看，可分为直链和支链两种。 根据单糖的组成来区分，由一种单糖构成的多糖叫同多糖（纯多糖），由两种以上单糖构成的多糖叫杂多糖。 * 一、概述 （一）直链多糖和支链多糖 （二）同多糖和杂多糖 * 还原端：1 非还原端：1 （一）直链多糖和支链多糖 直链淀粉:由200～300个α-D-葡萄糖以α（1→4）糖苷键相连形成；其基本的二糖单位是“麦芽糖”。 1．直链多糖 * （一）直链多糖和支链多糖 纤维素:由上千个（平均含有3000个）葡萄糖以β（1→4）-糖苷键相连结形成；基本的二