2015版高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解专题四第（31页）.docVIP

（B）——章节详解 第二单元 醇和酚 Ⅰ 基础知识剖析版 一.知识概念地图 答案：1.酒精 C2H6O CH3CH2OH(CH3－CH2－OH)或C2H5OH(C2H5－OH) －OH 2.无 小 极性 小 3.置换 氧化 消去 4.醇 一元醇 二元醇 三元醇 CnH2n+2O或CnH2n+1OH 5.木精 木醇 毒 甲醇 6.无 抗冻 甘油 硝化甘油 7.酚 苯酚 石炭酸 8.C6H6O 12 极性 8.无色 粉红 互 毒 9.弱酸 取代 氧化 加成 显色 缩聚 二.教材知识详解 (一) 乙醇 ⑴乙醇的分子结构 结构简式：CH3CH2OH（CH3－CH2－OH）或C2H5OH（C2H5－OH） ⑵物理性质 乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ℃，易挥发，乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。 ⑶化学性质 ①取代反应 a.与金属钠反应： 化学方程式：2CH3CH2OH ＋ 2Na → 2CH3CH2ONa ＋ H2↑ 乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢；水和钠反应：反应剧烈。.与HX反应 化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O . 乙醇的脱水 乙醇的分子间脱水 化学方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋ H2O 乙醇的分子脱水化学方程式：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ ＋ H2O .酯化反应 化学方程式：CH3CH2OH ＋ CH3COOH CH3CH2OOCCH3 ＋ H2O ②消去反应 化学方程式：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ ＋ H2O ③氧化反应 a.燃烧 化学方程式：CH3CH2OH ＋ 3O2 2CO2 ＋ 3H2O b.催化氧化 化学方程式：2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O 特别提示 乙醇在发生化学反应时，其分子中有5处化学键可以发生断裂，表现出不同的化学性质。 ⑴只断①键时——与活泼金属反应(电离)或酯化反应； 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑（取代反应，也是置换反应.） （此反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子，乙醇比水难电离，乙醇是非电解质，水是弱电解质。） ⑵只断②键时———与HX反应（取代反应） CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ⑶②④同时断——发生分子内脱水反应生成乙烯(消去反应) ⑷①②同时断断裂——发生分子间的脱水反应生成乙醚（取代反应） ⑸①③同时断裂——发生脱氢反应生成乙醛(催化氧化) ⑹全部键都断裂——燃烧 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O (二)醇类 1.醇醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇。根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇，一元醇的分子通式可简写为R－OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH。 2.物理性质：①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇和能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。②同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。③碳链结构相同的醇与氯代烷相比，醇的沸点较高，醇的沸点也高于对应的烷烃，如，乙醇的沸点为78.5 ℃，氯乙烷的沸点为12.27 ℃，乙烷的沸点为－88.6 ℃。④醇的相对密度均小于1。 3.化学性质：醇的化学性质与乙醇相似，可发生①与活泼金属的置换反应；②氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；③消去反应；④与乙醇生成乙醚相类似的取代反应等。但要注意有些醇不能发生消去反应，另有些醇不能被催化氧化成醛，或不能被催化氧化。 醇的催化氧化发生条件和规律 1.条件：醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。 在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应，上述氧化反应也可通过碳元素