实验五乙酰苯胺的合成解析.pptVIP

目的和要求 实验原理 实验原理 分馏原理 关于分馏 常用分馏柱 分馏注意事项 实验用试剂 实验装置图 实验步骤 注意事项 思考题 * 乙酰苯胺的制备 掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。 掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作和重结晶的操作方法。 反应式： 芳胺的酰化在有机合成中的作用： 乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。 氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。 分馏的基本原理与蒸馏相似，不同之处是，借助分馏柱将多次气化—冷凝的蒸馏过程，在一次操作中完成。 通过分馏柱的多次蒸馏作用，能更有效地分离沸点接近的液体混合物。 在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加，如果继续多次，就等于进行多次蒸馏。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这两种组分完全彻底分开。 a. 球形分馏柱； b. 韦氏（Vigreux）分馏柱 c. 填充式分馏柱 a. b. c. 分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度(1-2滴/s)，这样，可以得到比较好的分馏效果。 要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选择合适的回流比。 ? 必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。 苯胺，3 mL（上次实验制得） 冰乙酸，4.5 mL 锌粉，少量 产物熔点：114.3℃ 可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。 加入锌粉是为了防止苯胺在反应过程中被氧化，通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。 反应完毕后须趁热搅拌下倒入水中，否则易结块，从而包结杂质。 *