3不饱和烃讲诉.ppt

四 、催化氧化 3. 1. 5.3聚合 通过加成反应自身结合生成聚合物。 聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工， 可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品 3.1.5.4α-氢原子的反应 一、卤化反应：高温取代，低温加成： NBS 二、氧化反应： α-氢原子被氧化，工业生产丙烯醛、丙烯酸： 3.1.6 烯烃的来源与制法 3.1.6.1从裂解气、炼厂气中分离 3.1.6.2醇脱水 3.1.6.3卤代烷脱卤化氢 3.2.1 炔烃的命名法 C≡C三键是官能团，结构通式是：CnH2n-2 一、衍生物命名法： 异丙基乙炔 甲基仲丁基乙炔 二、系统命名法： 5-甲基-2-己炔 2,2,5-三甲基-3-己炔 C≡C三键上的氢叫炔氢，有炔氢的化合物叫端炔 3.2炔烃 3.2.2 乙炔分子的直线形结构 sp杂化，两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s轨道和p轨道的成分各占一半： 碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂 化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的 两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。 3.2.3 炔烃的物理性质 3.2.3.1状态 无色物质；常温常压下，2~4个碳气体；5~17个碳液体；18个碳以上固体； 3.2.3.2沸点 炔烃的沸点随着分子中碳原子数的增大而升高。 3.2.3.3相对密度 炔烃随碳原子数增加而增大,但都小于1。 3.2.3.4溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂，相似相溶的规律。 3.2.4 炔烃的化学性质 3.2.4.1加成 一、催化加氢： 二、加卤素： 三、加卤化氢： 四、加水： 五、硼氢化-氧化反应 六、加醇： 七、加氢氰酸： 八、加醋酸： 3.2.4.3氧化 3.2.4.2聚合 3.2.4.4炔氢的反应 一、炔钠的生成—炔烃的制备 二、炔银和炔亚铜的生成—端炔的鉴定 3.2.5 乙炔及其它炔烃的制法 2.以天然气为原料： 二、其他炔烃的制法 一、乙炔的制法 1.以电石为原料： 由邻二卤代烃或偕二卤代烃脱卤化氢： 作 业 112页：习题（四）、（六）、（七）、（八）、（十六）、（十八） 新书：114页：习题（三）、（五）、（六）、（七）、（十六）、（十八） * 第三章 不饱和脂肪烃 Alkenes 官能团：C = C；结构通式：CnH2n 3.1.1 烯烃的命名 3.1.1.1 衍生物命名法 将所有的烯烃看成是乙烯的烷基衍生物。例如： CH3-CH=CH2 ； CH3-CH=CH-CH3 ； (CH3)2C=C(CH3)2 ； 甲基乙烯 对称二甲基乙烯 四甲基乙烯 3.1烯烃 3.1.1.2 系统命名法 选择含双键的最长碳链为主链 ； (3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。 十一个碳原子以上叫“某某碳烯” (2)主链编号，使双键的编号尽可能小； 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 2-乙基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯 3，5-二甲基-2-己烯 2，4-二甲基-3-己烯 3.1.2 乙烯分子的平面结构 3.1.2.1乙烯的结构 3.1.2.2 sp2杂化 三个sp2杂化轨道在空间的分布 未杂化的pz轨道 P-轨道 SP2-杂化轨道 轨道图 3.1.2.3 乙烯分子的形成 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键，其余杂化轨道与氢原子形成C-Hσ键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成π键。π电子云分布在平面上下两侧 ?键无轴对称，不能自由旋转 ； ?键电子云流动性更大 。 一般情况下双键不能自由旋转 键长：0.134 nm 　　 　0.153 nm 3.1.2.4 σ键和π键 3.1.3 烯烃的顺反异构 3.1.3.1顺反异构 顺式 反式 3.1.3. 2 次序规则 ①原子序数越大越优先，同位素原子按质量大小排，孤电子对最小： IBrClSFONCDH: ③不饱和键中，三键拆成三个单键，双键拆成两个单键： ②若与双键直接相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到解决优先次序。 C(CH3)3CH(CH3)2