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[化学竞赛第六章立体化学

例:酒石酸 HOOC-CH-CH-COOH的立体异构 OH OH (III)通过C(2)-C(3)键中心点的垂直线为轴旋转180°,就可以看出它可以与(IV)是叠合的: * 第六章 立体化学 对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互 呈镜像对映关系的立体异构现象。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同, 只是对平面偏振光的旋转方向(旋光性能)不同。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质 的旋光性,具有旋光性的物质称为旋光性物质(也 称为光活性物质)。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 在空间的排列上,可以看出他们是不相同的。 这两个异构体是互相对映的,互为物体与镜像关系, 故称为对映异构体。对映异构体中,一个使偏振光向右 旋转,另一个使偏振光向左旋转,所以对映异构体又称 为旋光异构。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 一、分子的手性 (以乳酸CH3C*HOHCOOH为例) 特征 (1)不能完全重叠, (2)呈物体与镜象关系(左右手关系)。 反时针排列 顺时针排列 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. a、物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手 一样)彼此不能完全重叠的特征,称为分子的手性。 b、具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做 手性分子 c、连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子 (或手性中心)用C*表示 d 、凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都 具有手性,是手性分子。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 二、分子对称因素 (1)对称面 (2)对称中心 具有对称面的分子无手性 有对称中心的分子没有手性 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 三、构型的表示方法 (1) 立体结构式 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (2)Fischer投影式 为了便于书写和进行比较,对映体的构型常用费歇尔投影式表示: Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 投影原则: 1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,

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